Nona-TBS-vancomycin | 221182-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nona-TBS-vancomycin
• CAS: 221182-45-2
• 化学式: C₁₂₀H₂₀₁Cl₂N₉O₂₄Si₉
• 分子量: 2477.64
• InChiKey: NUVXTQYODACIQP-NRMCLKFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.32
• 重原子数：
  164.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  431.49
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 Nona-TBS-vancomycin 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  固相和液相合成万古霉素和具有抗万古霉素细菌活性的万古霉素类似物。

  摘要：

  万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，是一种临床上使用的抗生素，可抗多种耐药菌菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。最近出现的对公共卫生构成日益严重威胁的万古霉素耐药性促使我们启动了一项旨在通过化学处理万古霉素结构来恢复这种重要抗生素效力的计划。在此，我们基于新型硒安全捕获连接器的设计，该技术在万古霉素固相半合成中的应用以及万古霉素文库的固相和溶液相合成，描述了合成技术的发展。这些化合物文库的生物学评估导致鉴定出许多对万古霉素耐药细菌有效的体外高效抗菌剂。除了帮助这些研究之外，预期本文所述的固相化学将增强组合化学的能力并促进化学生物学和药物化学研究。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3798::aid-chem3798>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 盐酸万古霉素 在 2,6-二甲基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到Nona-TBS-vancomycin
  参考文献：
  名称：

  固相和液相合成万古霉素和具有抗万古霉素细菌活性的万古霉素类似物。

  摘要：

  万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，是一种临床上使用的抗生素，可抗多种耐药菌菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。最近出现的对公共卫生构成日益严重威胁的万古霉素耐药性促使我们启动了一项旨在通过化学处理万古霉素结构来恢复这种重要抗生素效力的计划。在此，我们基于新型硒安全捕获连接器的设计，该技术在万古霉素固相半合成中的应用以及万古霉素文库的固相和溶液相合成，描述了合成技术的发展。这些化合物文库的生物学评估导致鉴定出许多对万古霉素耐药细菌有效的体外高效抗菌剂。除了帮助这些研究之外，预期本文所述的固相化学将增强组合化学的能力并促进化学生物学和药物化学研究。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3798::aid-chem3798>3.0.co;2-6

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Nareshkumar F. Jain、Toshikazu Bando、Robert Hughes、Nicolas Winssinger、Swaminathan Natarajan、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q

  日期：1999.9.3
• New Selenium-Based Safety-Catch Linkers: Solid-Phase Semisynthesis of Vancomycin
  作者：K. C. Nicolaou、Nicolas Winssinger、Robert Hughes、Christopher Smethurst、Suk Young Cho

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1084::aid-anie1084>3.0.co;2-o

  日期：2000.3.17