| 415707-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 415707-10-7
• 化学式: C₁₈H₂₀FN₃O₄*C₄₂H₇₀O₃₅
• 分子量: 1496.37
• InChiKey: LZWSIIWSBWRSAS-ZQOBQRRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.69
• 重原子数：
  103.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  25.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  629.06
• 氢给体数：
  22.0
• 氢受体数：
  41.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧氟沙星 、 β-环糊精 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium and structural characterization of ofloxacin–cyclodextrin complexation

  摘要：

  通过一套互补的分析技术，对氧氟沙星-环糊精复合物的对映体进行了特异性表征。确定了氧氟沙星对映体与 20 种不同环糊精在两种不同 pH 值下的表观稳定常数，从而实现了分辨率较高的毛细管电泳对映体分离，以建立对映体选择性药物分析测定法，或在分子水平上解释和设计改进的主客体相互作用。所研究的环糊精在取代基的性质、取代度（DS）、电荷和纯度方面各不相同，因此可以系统地测试这些性质对复合物的影响。研究发现，七元β-环糊精及其衍生物是最合适的宿主。羧甲基化β-环糊精（DS ~ 3.5）的稳定性最高，对映体分离效果最好。通过分子建模研究了取代模式（SP）的影响，验证了 SP 对复合物稳定性的重大影响。在羧甲基化-beta-环糊精上观察到了诱导圆二色性，并发现这种诱导圆二色性尤其显著。通过 1H NMR 光谱，包括二维 ROESY 技术，确定了包合物的化学计量和几何形状。发现无论哪种环糊精，络合比例都是 1:1。alfa 环糊精空腔只能容纳恶嗪环，而整个三环分子都能进入 beta 和 gamma 环糊精空腔。这些平衡和结构信息为改进药物配方提供了分子基础。

  DOI：

  10.1007/s10847-012-0245-2

文献信息

• Host-guest interaction between Ofloxacin-β-Cyclodextrin complexes in acidic and neutral pH: A fluorescence quenching study
  作者：Prabhati Padhan、Ashutosh Sethy、P.K. Behera

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.01.015

  日期：2017.3

  Ofloxacin (OFX) which is poorly soluble fluroquinolone drug exists as cationic form in acidic pH and zwitterionic form in neutral pH. The behaviour of host-guest interaction of Ofloxacin (OFX) with β-Cyclodextrin (β-CD) has been investigated by fluorescence quenching method in acidic and neutral medium using copper as quencher at various temperatures. Using the Benesi−Hildebrand relationship, the stochiometry

  难溶性氟喹诺酮药物氧氟沙星（OFX）在酸性pH下以阳离子形式存在，在中性pH下以两性离子形式存在。通过荧光猝灭法研究了氧氟沙星（OFX）与β-环糊精（β-CD）在不同温度下在酸性和中性介质中的宿主-客体相互作用。使用贝内西-希尔德布兰德关系，可以估算主客体复合物的化学计量。通过荧光各向异性测量揭示了OFX在β-CD腔内的掺入。温度对Stern-Volmer淬灭常数（K SV）和结合常数（K）进行了分析，并针对淬灭的性质提出了合适的机理。使用Vant-Hoff方程和Gibbs-Helmholtz方程，确定了焓（ΔH），熵（ΔS）和自由能（ΔG）的热力学参数变化，ΔH的负值和ΔS的正值验证了药物与猝灭剂和ΔG的负值表明该络合物是自然形成的。
• Preparation and characterization of the inclusion complex of Ofloxacin with β-CD and HP-β-CD
  作者：Jinxia Li、Xishi Zhang

  DOI：10.1007/s10847-010-9828-y

  日期：2011.2

  The formation of the inclusion complexes of Ofloxacin with cyclodextrins (CDs) including β-cyclodextrin (β-CD), and hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HP-β-CD) were studied by Fluorescence, UV–Vis absorption spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) in solution. Experimental conditions including the concentration of various CDs and media acidity were investigated in detail at room temperature. The results suggested that in different pH solutions, CDs have different inclusive capacity to different forms Ofloxacin. β-CD was most suitable for inclusion of neutral form and HP-β-CD was suitable for acidic form. The binding constant (K) of the inclusion complex was determined by fluorescence measurement, and the complexation ratio was determined as 1:1 in the concentration range used in this study. A mechanism was proposed to explain the inclusion process based on the experimental NMR data.

  通过荧光、紫外-可见吸收光谱和核磁共振研究了氧氟沙星与环糊精（CD）（包括β-环糊精（β-CD）和羟丙基-β-环糊精（HP-β-CD））的包合物的形成溶液中的光谱（NMR）。在室温下详细研究了实验条件，包括各种 CD 的浓度和培养基酸度。结果表明，在不同pH溶液中，CDs对不同形态的氧氟沙星具有不同的包容能力。 β-CD最适合中性形式的包合，HP-β-CD最适合酸性形式的包合。通过荧光测量确定包合物的结合常数(K)，在本研究使用的浓度范围内络合比确定为1:1。根据实验核磁共振数据提出了一种机制来解释包含过程。