14-acrylandrographolide | 1638184-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 14-acrylandrographolide
• 英文别名: 14-acryloyl acid ester andrographolide；[(3S,4E)-4-[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethylidene]-5-oxooxolan-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1638184-55-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: FHWJCGGGZBZQQT-WPWPTVPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14-acryl-3,19-isopropylidene andrographolide 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79.1%的产率得到14-acrylandrographolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Biologic Activity Evaluation of Nitric Oxide-Releasing Andrographolide Derivatives in RIN-m Cells

  摘要：

  胰腺β细胞功能障碍和死亡是糖尿病的重要特征。保护β细胞对治疗这种疾病有临床疗效。本研究合成了具有一氧化氮（NO）释放能力的穿心莲内酯衍生物，并研究了它们在 RIN-m 细胞中对叔丁基过氧化氢（t-BHP）诱导的细胞损伤的保护作用。研究发现，化合物 6b 能释放适量的 NO，其抑制细胞凋亡的作用比天然母体穿心莲内酯更强。这些研究结果表明，具有释放 NO 能力的穿心莲内酯衍生物可能是糖尿病的一种潜在疗法。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00959

文献信息

• Synthesis, extracorporeal nephrotoxicity, and 3D‐QSAR of andrographolide derivatives
  作者：Lili Gu、Jiaqi Lu、Qin Li、Wenhai Huang、Ningzi Wu、Qingqing Yu、Hong Lu、Xinyue Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.13796

  日期：2021.3

  Andrographolide is a traditional Chinese medicine monomer with many pharmacological activities, but has potential nephrotoxicity. Here, we aim to investigate the relationship between modification of andrographolide structure and its nephrotoxicity. Twenty‐three andrographolide derivatives were synthesized, and their structures were confirmed by 1H‐NMR and HRMS. Nephrotoxicity of these compounds against

  穿心莲内酯是一种中药单体，具有多种药理活性，但具有潜在的肾毒性。在这里，我们旨在研究穿心莲内酯结构的修饰与其肾毒性之间的关系。合成了 23 种穿心莲内酯衍生物，其结构经1 H-NMR 和 HRMS 确证。使用 MTT 测定评估这些化合物对人肾小管上皮 (HK-2) 细胞的肾毒性。结果表明，它们中的大多数具有显着降低的肾毒性，尤其是化合物III、V和IX c，IC 50值分别为1,985、1,300和806.9 μmol/L，明显优于穿心莲内酯（IC 50 30.60 μmol/L）。然而，化合物I a – I f (IC 50值 < 30 μmol/L)，穿心莲内酯的 14-OH 衍生物，表现出比穿心莲内酯更高的肾毒性。建立了COMFA和COMSIA的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型（COMFA：q 2  = 0.639，r 2  = 0.951；COMSIA：q 2  = 0.569，r