1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[[3-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[[3-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[[3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-amino-2-oxopyrimidin-4-yl]methylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-amino-2-oxopyrimidin-4-yl]methylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-amino-2-oxopyrimidin-4-yl]methylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-amino-6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]pyrimidin-2-one | 1309372-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[[3-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[[3-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[[3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-amino-2-oxopyrimidin-4-yl]methylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-amino-2-oxopyrimidin-4-yl]methylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-amino-2-oxopyrimidin-4-yl]methylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-amino-6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1309372-11-9
• 化学式: C₈₀H₁₀₄N₁₂O₁₉S₃Si
• 分子量: 1662.06
• InChiKey: YMZDHJIVZGUHIA-CVOLRBANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  115
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  449
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[[3-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[[3-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[[3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-amino-2-oxopyrimidin-4-yl]methylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-amino-2-oxopyrimidin-4-yl]methylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-amino-2-oxopyrimidin-4-yl]methylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-amino-6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]pyrimidin-2-one 在 甲酸 、 三异丙基硅烷 、 水 作用下， 反应 20.0h， 以69%的产率得到4-amino-1-[(2R,3R,4S,5S)-5-[[6-amino-3-[(2R,3R,4S,5S)-5-[[6-amino-3-[(2R,3R,4S,5S)-5-[[6-amino-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]methylsulfanylmethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]methylsulfanylmethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]methylsulfanylmethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-6-(hydroxymethyl)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第27章

  摘要：

  （氯甲基）胞嘧啶核苷7是从醇4中获得的，该醇是通过C（6）-甲酰化和还原反应从受保护的胞苷3合成的。硫代乙酸酯10从胞苷得到2，和硫代乙酸酯8从光延醇的反应6。硫亚甲基连接的二核苷11是由6-（氯甲基）胞苷7与硫胞苷5'-硫代乙酸酯10的S-去乙酰化和N-去苯甲酰化生成的硫醇盐合成的。二核苷11被甲硅烷基化为12，并完全脱保护为13。与11相似，C（6）取代的类似物14是从7和C（6）取代的8获得的。的逐步脱保护14提供15 - 17，并完成脱保护以得到18。硫代乙酰化和N-苯甲酰化的二核苷21是从甲磺酸9和硫代乙酸8生成的硫醇获得的。同样，7和8产生19转化为甲磺酸20。由甲磺酸盐20和衍生自21的硫醇合成四核苷23。将其脱苯甲酰化为23，并完全脱保护为24。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000451
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[[3-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[[3-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[[3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-amino-2-oxopyrimidin-4-yl]methylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-amino-2-oxopyrimidin-4-yl]methylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-amino-2-oxopyrimidin-4-yl]methylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-amino-6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第27章

  摘要：

  （氯甲基）胞嘧啶核苷7是从醇4中获得的，该醇是通过C（6）-甲酰化和还原反应从受保护的胞苷3合成的。硫代乙酸酯10从胞苷得到2，和硫代乙酸酯8从光延醇的反应6。硫亚甲基连接的二核苷11是由6-（氯甲基）胞苷7与硫胞苷5'-硫代乙酸酯10的S-去乙酰化和N-去苯甲酰化生成的硫醇盐合成的。二核苷11被甲硅烷基化为12，并完全脱保护为13。与11相似，C（6）取代的类似物14是从7和C（6）取代的8获得的。的逐步脱保护14提供15 - 17，并完成脱保护以得到18。硫代乙酰化和N-苯甲酰化的二核苷21是从甲磺酸9和硫代乙酸8生成的硫醇获得的。同样，7和8产生19转化为甲磺酸20。由甲磺酸盐20和衍生自21的硫醇合成四核苷23。将其脱苯甲酰化为23，并完全脱保护为24。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000451