2,3,4-三-O-乙酰基吡喃戊糖 | 106820-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三-O-乙酰基吡喃戊糖
• 中文别名: [1R-(1α,4a&amp#x3B2,10aalpha)]-3,3'-[[[1,2,3,4,9,10,10a-八氢-1,4a-二甲基-7-(1-甲基乙基)-1-菲基]甲基]亚氨基]二丙正离子基酰苯
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-acetyl-D-xylopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5R)-2-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 106820-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: NHLHTUYICZOCMA-GZBOUJLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基吡喃戊糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 无水碳酸镉 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3β-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-caudatin
  参考文献：
  名称：

  Caudatin 3β-O-新糖苷类及其类似物作为潜在抗癌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为研究C 21 -甾体苷对人癌细胞系的构效关系（SAR），探索更多潜在的抗癌药物，合成了一系列3β -O-尾苷及其类似物的新苷类。结果显示，大多数过乙酰化 3β-O-单糖苷对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT-116、HeLa 和 HepG2）表现出中度至显着的抗增殖活性。其中，3β-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-glucopyranosyl)-caudatin ( 2 k ) 对HepG2细胞的抗增殖活性最高，IC 50值为3.11 μM。机械研究表明，化合物2k以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，这些目前的研究结果表明，糖基化是一种有前途的支架，可以提高天然存在的 C 21 -甾体糖苷配基的抗癌活性，而化合物2k代表了一种值得进一步研究的潜在抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116581
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 2,3,4-三-O-乙酰基吡喃戊糖
  参考文献：
  名称：

  塞拉利昂木二糖合成酶：三邻乙酰基-二木糖和氯丙烯酰胺

  摘要：

  摘要在干燥的吡啶中，于-30°C用乙酸酐对d-木糖进行选择性乙酰化，得到1,2,3-和1,2,4-tri-O-乙酰基-α-d-吡喃木糖，痕量为2,3,4。 -三-O-乙酰基-d-木吡喃糖。在与前述条件不同的条件下，对d-木糖的乙酰化仅在于在加入乙酸酐之前共沸蒸馏过量的吡啶，得到了八种可能的三乙酸酯的混合物。从3,4-二-O-乙酰基-1获得了1,2,3-，1,2,4-和1,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖的明确合成， 2-O-（1-乙氧基亚乙基）-α-d-吡喃木糖，其也得到1,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃木糖。通过13 C-和1 Hn.mr光谱分别在62.86和250 MHz下分析上述O-乙酰基衍生物和衍生的一氯乙酰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80731-4

文献信息

• Selective 1-O-Deacetylation of Carbohydrates Using Polymer-Bound Benzylamine
  作者：Ulf Ellervik、Richard Johnsson

  DOI：10.1055/s-2005-921901

  日期：——

  A new method for highly effective and selective 1-O-deacetylation of peracetylated carbohydrates using polymer-bound amines is presented.

  一种利用聚合物结合胺实现高度有效且选择性的多乙酰化碳水化合物1-O-脱乙酰化的新方法被提出。
• Selective deacetylation of anomeric sugar acetates with tin alkoxides
  作者：Abraham Nudelman、Jacob Herzig、Hugo E. Gottlieb、Ehud Keinan、Jeffrey Sterling

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80209-4

  日期：1987.4

  There are three main categories of methods for synthesising glucosides and glucuronides (1 + 2 + 3), namely, (a) the Koenigs-Knorr reaction (1, where Y = halogen) and its modifications2, (6) reactions catalysed by Lewis acids3 (1, Y = OAc), and (c) reactions where HO-1 of the starting derivative is unsubstituted (1, Y = OH). Category (c) includes methods in which HO-1 is initially converted into a

  合成葡糖苷和葡糖醛酸苷（1 + 2 + 3）的方法主要分为三类，即（a）Koenigs-Knorr反应（1，其中Y =卤素）及其修饰方法2，（6）Lewis酸催化的反应3 （1，Y = OAc），和（c）起始衍生物的HO-1未取代的反应（1，Y = OH）。（c）类包括其中HO-1最初被转化为反应性更高的物质4a-g的方法，以及涉及路易斯酸催化剂'S4h的方法。直接偶合是吸引人的，因为它避免了制备Y = Br，OCNHCC＆，OCNHNHR等的反应性，不稳定且易于水解的1衍生物。进一步例证了对简单方法制备糖衍生物的要求，其中糖类具有未经取代的HO-1通过转化成可用于立体选择性糖苷化的糖基氟化物。
• Synthesis and <i>O</i>-Glycosidic Linkage Conformational Analysis of ¹³C-Labeled Oligosaccharide Fragments of an Antifreeze Glycolipid
  作者：Wenhui Zhang、Reagan Meredith、Mi-Kyung Yoon、Xiaocong Wang、Robert J. Woods、Ian Carmichael、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01411

  日期：2019.2.15

  NMR studies of two 13C-labeled disaccharides and a tetrasaccharide were undertaken that comprise the backbone of a novel thermal hysteresis glycolipid containing a linear glycan sequence of alternating [βXylp-(1→4)-βManp-(1→4)]n dimers. Experimental trans-glycoside NMR J-couplings, parameterized equations obtained from density functional theory (DFT) calculations, and an in-house circular statistics

  两个NMR研究13 C标记的二糖和四糖开展了包含糖脂含交替的线性聚糖序列的新颖的热滞后的骨干[βXyl p - （1→4）-βMAn p - （1→4）] n个二聚体。实验性的反式糖苷NMR J联轴器，从密度泛函理论（DFT）计算获得的参数化方程式以及内部循环统计软件包（MA'AT）被用来导出溶液中连杆扭转角ϕ和ψ的构象模型，这些结果与从分子动力学模拟获得的结果进行了比较。使用不同的概率分布函数进行建模表明，MA'ATβMAn（1→4）βXyl和βXyl（1→4）βMAn键中的ϕ模型在二糖结构单元中非常相似，而ψ的MA'AT模型则不同。这种模式在四糖中是保守的，表明连接上下文不影响该线性系统中的连接几何形状。在ψ的MA'AT和MD模型之间，就平均值和圆标准偏差而言，观察到了很好的一致性。对于observed观察到显着差异，表明可能需要修改GLYCAM所使用的力场。将models和ψ的实验模
• Selective removal of anomeric O-acetate groups in carbohydrates using HClO4–SiO2
  作者：Pallavi Tiwari、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.050

  日期：2006.5

  A convenient methodology has been developed for the selective removal of the anomeric acyl group of carbohydrate derivatives using HClO4–SiO2 under acidic reaction conditions. Anomeric benzoyl groups can also be removed selectively following similar reaction conditions. The yields were excellent in all cases.

  已经开发了一种方便的方法，用于在酸性反应条件下使用HClO 4 -SiO 2选择性除去碳水化合物衍生物的异头酰基。在类似的反应条件下，也可以选择性地除去端基的苯甲酰基。在所有情况下，收率都非常好。
• Anomeric deacetylation
  申请人：Yeda Research and Development Company Ltd

  公开号：US04855417A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  There is provided a process for the selective anomeric deacetylation of sugar derivatives, which may be substituted by substituents such as acetoxy, chloracetoxy, alkoxy, azido, etc., by means of tin compounds R.sub.3 SnOR' or R.sub.2 SnO where R is lower alkyl resulting either directly in the desired anomeric compound or in an intermediate which is converted to the desired compound by silica or by acid hydrolysis.

  提供了一种选择性异常去乙酰化糖衍生物的过程，糖衍生物可以通过诸如乙酰氧基、氯乙酰氧基、烷氧基、叠氮基等取代基进行取代，通过R.sub.3SnOR'或R.sub.2SnO的锡化合物实现，其中R是低级烷基，直接得到所需的异常化合物或得到一个中间体，该中间体可以通过硅胶或酸性水解转化为所需的化合物。