[(R)-α-hydroxymethyl-sar]-3-cyclosporin | 108466-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [(R)-α-hydroxymethyl-sar]-3-cyclosporin
• 英文别名: [(D)-serine]³cyclosporin A；[(D)-Serine] cyclosporin A；(D-MeSer)-3-cyclosporin；D-MeSer-3-Abu-2-CsA；SDZ 203-313；cyclo[Abu-D-N(Me)Ser-N(Me)Leu-Val-N(Me)Leu-Ala-D-Ala-N(Me)Leu-N(Me)Leu-N(Me)Val-N(Me)Bmt(E)]；(3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,27R,30S,33S)-30-ethyl-27-(hydroxymethyl)-33-[(E,1R,2R)-1-hydroxy-2-methylhex-4-enyl]-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-6,9,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-3,21-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone
• CAS: 108466-69-9
• 化学式: C₆₃H₁₁₃N₁₁O₁₃
• 分子量: 1232.66
• InChiKey: CTUFGYGPQDHHDV-TXSJQHKISA-N

物化性质

• 沸点：
  1319.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-α-hydroxymethyl-sar]-3-cyclosporin 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [α-methylene-Sar]-3-cyclosporin
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOSPORINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2014145686A3
• 作为产物：
  描述：

  cyclosporin A 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cesium chloride 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 [(R)-α-hydroxymethyl-sar]-3-cyclosporin
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOSPORINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2014145686A3

文献信息

• Cyclosporins Modified on the MeBmt Sidechain by Heterocyclic Rings
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20160289271A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to novel cyclosporin analogs, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them, and methods for using these analogs and the compositions containing them for the treatment of medical conditions, including but not limited to ocular conditions such as dry eye.

  本发明涉及新型环孢素类似物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物，以及利用这些类似物和含有它们的组合物治疗医疗状况的方法，包括但不限于眼部状况如干眼症。
• Use of cyclosporin alkyne/alkene analogues for preventing or treating viral-induced disorders
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20070232531A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to methods of preventing or treating a mammal with a viral-induced disorder. The method involves administering to the mammal a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula I, as shown below: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with X, R 0 , R 1 , and R 2 defined herein, under conditions effective to prevent or treat the viral-induced disorder.

  本发明涉及预防或治疗患有病毒诱发疾病的哺乳动物的方法。该方法涉及向哺乳动物施用以下所示的由式I表示的化合物的治疗有效量： 或其药用可接受盐，其中X，R 0 ，R 1 和R 2 在此定义，以有效地预防或治疗病毒诱发疾病。
• Use of cyclosporin alkyne analogues for preventing or treating viral-induced disorders
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20070232530A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to methods of preventing or treating a mammal with a viral-induced disorder. The method involves administering to the mammal a therapeutically effective amount of a compound represented by Formnula I, as shown below: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with X, R 0 , and R 1 defined herein, under conditions effective to prevent or treat the viral-induced disorder.

  本发明涉及预防或治疗患有病毒诱导性疾病的哺乳动物的方法。该方法涉及向哺乳动物施用以下所示的由Formula I代表的化合物的治疗有效量： 或其药用可接受盐，其中X、R 0 和R 1 在此定义，以有效地预防或治疗病毒诱导性疾病。
• Novel cyclosporin analogues and their pharmaceutical uses
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20060069015A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The compounds of the present invention are represented by Formula I, as shown below: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with X, R 0 , R 1 , and R 2 defined herein.

  本发明的化合物由下式I表示： 或其药学上可接受的盐， 其中X，R0，R1和R2在此定义。
• Use of cyclosporin alkene analogues for preventing or treating viral-induced disorders
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20070232532A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to methods of preventing or treating a mammal with a viral-induced disorder. The method involves administering to the mammal a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula I, as shown below: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with X, R 0 , R 1 , and R 2 defined herein, under conditions effective to prevent or treat the viral-induced disorder.

  本发明涉及预防或治疗患有病毒诱发疾病的哺乳动物的方法。该方法涉及向哺乳动物施用以下所示的由式I表示的化合物的治疗有效量： 或其药用可接受盐，其中X，R 0 ，R 1 和R 2 在此定义，在有效条件下预防或治疗病毒诱发疾病。