phepropeptin B | 396729-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phepropeptin B
• 英文别名: (3R,6S,9S,12R,15S,18S)-3,15-dibenzyl-6,12-bis(2-methylpropyl)-9-propan-2-yl-1,4,7,10,13,16-hexazabicyclo[16.3.0]henicosane-2,5,8,11,14,17-hexone
• CAS: 396729-24-1
• 化学式: C₄₀H₅₆N₆O₆
• 分子量: 716.921
• InChiKey: WPYOCTODIOSRQG-WOXDTIJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phepropeptin B 在 盐酸 作用下， 反应 22.0h， 生成 L-亮氨酸 、 L-苯丙氨酸 、 D-苯丙氨酸 、 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  链霉菌属蛋白酶产生的新型蛋白酶体抑制剂苯丙蛋白酶A，B，C和D的分离和结构测定。

  摘要：

  我们已经分离出了四个相关的化合物，命名为phepropeptins A，B，C和D，它们是蛋白酶体的抑制剂，被提议用来调节许多细胞功能。从NMR分析中，酚丙肽以环状六肽的形式出现，在组成氨基酸的两个残基上彼此不同，具有四个保守的氨基酸部分。基于氨基酸分析，我们合成了两种不同构型的苯丙肽素B可能的环状肽。天然化合物和合成化合物之间的性质比较表明，苯丙肽素B的结构是环（-L-Leu-D-Phe-L-Pro-L-Phe-D-Leu-L-Val-）。phepropeptins对蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样活性有抑制作用，但对α-胰凝乳蛋白酶却无抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.874
• 作为产物：
  描述：

  在 钯 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 phepropeptin B
  参考文献：
  名称：

  链霉菌属蛋白酶产生的新型蛋白酶体抑制剂苯丙蛋白酶A，B，C和D的分离和结构测定。

  摘要：

  我们已经分离出了四个相关的化合物，命名为phepropeptins A，B，C和D，它们是蛋白酶体的抑制剂，被提议用来调节许多细胞功能。从NMR分析中，酚丙肽以环状六肽的形式出现，在组成氨基酸的两个残基上彼此不同，具有四个保守的氨基酸部分。基于氨基酸分析，我们合成了两种不同构型的苯丙肽素B可能的环状肽。天然化合物和合成化合物之间的性质比较表明，苯丙肽素B的结构是环（-L-Leu-D-Phe-L-Pro-L-Phe-D-Leu-L-Val-）。phepropeptins对蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样活性有抑制作用，但对α-胰凝乳蛋白酶却无抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.874

文献信息

• Isolation and Structural Determination of Phepropeptins A, B, C, and D, New Proteasome Inhibitors, Produced by Streptomyces sp.
  作者：RYUICHI SEKIZAWA、ISAO MOMOSE、NAOKO KINOSHITA、HIROSHI NAGANAWA、MASA HAMADA、YASUHIKO MURAOKA、HIRONOBU IINUMA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.54.874

  日期：——

  phepropeptins A, B, C, and D, as inhibitors of proteasome proposed to regulate many cellular functions. From an NMR analysis, the phepropeptins appeared as cyclic hexapeptides, differing in the two residues of the constituent amino acids from one another, with four conserved amino acid moieties. Based on an amino acid analysis, we synthesized two possible cyclic peptides to phepropeptin B that differ in

  我们已经分离出了四个相关的化合物，命名为phepropeptins A，B，C和D，它们是蛋白酶体的抑制剂，被提议用来调节许多细胞功能。从NMR分析中，酚丙肽以环状六肽的形式出现，在组成氨基酸的两个残基上彼此不同，具有四个保守的氨基酸部分。基于氨基酸分析，我们合成了两种不同构型的苯丙肽素B可能的环状肽。天然化合物和合成化合物之间的性质比较表明，苯丙肽素B的结构是环（-L-Leu-D-Phe-L-Pro-L-Phe-D-Leu-L-Val-）。phepropeptins对蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样活性有抑制作用，但对α-胰凝乳蛋白酶却无抑制作用。