His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2 | 38280-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2
• 英文别名: gonadotropin-releasing hormone (2-10)；gonadotropin releasing-hormone；GnRH；H-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2；(Des-pyr1)-lhrh；(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]-N-(2-amino-2-oxoethyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 38280-53-4
• 化学式: C₅₀H₇₀N₁₆O₁₁
• 分子量: 1071.21
• InChiKey: XJFYTQZGHCJQNE-YJXWTMGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  442
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R60
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45,S53

制备方法与用途

(Des-Pyr1)-LHRH是一种具有生物活性的多肽。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-脯氨酸 、 BOC-L-亮氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic Cleavage of Pyroglutamyl-peptide Bond. V. Selective Removal of Pyroglutamic Acid from Biologically Active Pyroglutamylpeptides in High Concentrations of Aqueous Methanesulfonic Acid

  摘要：

  使用水溶性甲磺酸（MSA）选择性化学去除五种生物活性脯氨酸肽（pGlu-X-肽，X为位置2的氨基酸残基）中的脯氨酸残基的应用进行了研究。促性腺激素释放激素（Gn-RH）、犬神经肽U-8（d-NMU-8）、物理肽（PH）、一种缓激肽增效肽（BPP-5a）和神经肽（NT）作为pGlu-X肽，在25°C下分别在70%或90%的水溶性MSA中进行孵育。孵育溶液的HPLC分析显示，主要的分解产物是由每个pGlu-X肽去除pGlu后产生的H-X肽。结果表明，pGlu-X肽的肽键对酸的敏感性高于所研究的五种肽中的各种内酰胺键，包括Gn-RH中的色氨酸-丝氨酸键、d-NMU-8中的C末端天冬酰胺-NH2键，以及PH中的天冬氨酸-脯氨酸键，其酸敏感性是众所周知的。因此，使用高浓度水溶性MSA的温和水解可能适用于化学选择性去除pGlu，以便进行结构研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.827

文献信息

• Characterization of the Degradation Products of Luteinizing Hormone Releasing Hormone
  作者：Michael G. Motto、Patricia F. Hamburg、David A. Graden、Charles J. Shaw、Mary Lou Cotter

  DOI：10.1002/jps.2600800504

  日期：1991.5

  The degradation products of luteinizing hormone releasing hormone [LH/RH; 1; gonadorelin releasing hormone (GnRH); less than Glu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2] were determined in aqueous solution (pH 6.5) at 25, 37, 50, and 80 degrees C. The predominant route of degradation involved the cleavage of the less than Glu-His and Trp-Ser peptide bonds to give peptides 5-9 and hydrolysis of the

  黄体生成激素释放激素[LH / RH; 1; 促性腺激素释放激素（GnRH）; 在25、37、50和80摄氏度的水溶液（pH 6.5）中测定了低于Glu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2]的水平。降解的主要途径涉及裂解小于Glu-His和Trp-Ser的肽键，得到肽5-9，将末端Gly-NH2水解为肽4和10中的游离酸形式。丝氨酸和组氨酸残基的消旋化得到肽2和3是第二种降解途径。
• Hydrolytic Cleavage of Pyroglutamyl-peptide Bond. V. Selective Removal of Pyroglutamic Acid from Biologically Active Pyroglutamylpeptides in High Concentrations of Aqueous Methanesulfonic Acid
  作者：Junko Kobayashi、Kazuhiro Ohki、Keiko Okimura、Tadashi Hashimoto、Naoki Sakura

  DOI：10.1248/cpb.54.827

  日期：——

  Application of aqueous methanesulfonic acid (MSA) for selective chemical removal of pyroglutamic acid (pGlu) residue from five biologically active pyroglutamyl-peptides (pGlu-X-peptides, X=amino acid residue at position 2) was examined. Gonadotropin releasing hormone (Gn-RH), dog neuromedin U-8 (d-NMU-8), physalaemin (PH), a bradykinin potentiating peptide (BPP-5a) and neurotensin (NT) as pGlu-X-peptides were incubated in either 70% or 90% aqueous MSA at 25 °C. HPLC analysis of the incubation solutions showed that the main decomposition product was H-X-peptide derived from each pGlu-X-peptide by the removal of pGlu. The results revealed that the pGlu-X peptide bond had higher susceptibility than various internal amide bonds in the five peptides examined, including the Trp-Ser bond in Gn-RH, the C-terminal Asn-NH2 in d-NMU-8, and the Asp-Pro bond in PH, whose acid susceptibility is well known. Thus, mild hydrolysis with high concentrations of aqueous MSA may be applicable to chemically selective removal of pGlu from pGlu-X-peptides for structural examinations.

  使用水溶性甲磺酸（MSA）选择性化学去除五种生物活性脯氨酸肽（pGlu-X-肽，X为位置2的氨基酸残基）中的脯氨酸残基的应用进行了研究。促性腺激素释放激素（Gn-RH）、犬神经肽U-8（d-NMU-8）、物理肽（PH）、一种缓激肽增效肽（BPP-5a）和神经肽（NT）作为pGlu-X肽，在25°C下分别在70%或90%的水溶性MSA中进行孵育。孵育溶液的HPLC分析显示，主要的分解产物是由每个pGlu-X肽去除pGlu后产生的H-X肽。结果表明，pGlu-X肽的肽键对酸的敏感性高于所研究的五种肽中的各种内酰胺键，包括Gn-RH中的色氨酸-丝氨酸键、d-NMU-8中的C末端天冬酰胺-NH2键，以及PH中的天冬氨酸-脯氨酸键，其酸敏感性是众所周知的。因此，使用高浓度水溶性MSA的温和水解可能适用于化学选择性去除pGlu，以便进行结构研究。