uridine-5'-diphosphoric acid tributylamine salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine-5'-diphosphoric acid tributylamine salt
• 英文别名: uridinediphosphoric acid tri-n-butylamine salt；uridine 5'-diphosphate tributylammonium salt；uridinediphosphoric acid tributylamine salt；N,N-dibutylbutan-1-amine;[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₁₂P₂*3C₁₂H₂₇N
• 分子量: 960.223
• InChiKey: KJFJGMQGEHPACE-DYIFJOFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine-5'-diphosphoric acid tributylamine salt 在 calcium(II) chloride dihydrate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到地夸磷索
  参考文献：
  名称：

  制备二核苷多磷酸化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及以高收率和高纯度制备二核苷多磷酸、其盐或其水合物的方法。本发明的制备方法是在环境友好的反应条件下进行的，没有繁琐的过程，因此它可能适用于工业大规模生产。

  公开号：

  CN109096346B
• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 、 UDP 在 Dowex-50WX-8, H+ form 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 uridine-5'-diphosphoric acid tributylamine salt
  参考文献：
  名称：

  硼酸磷酸酯异构体控制双核苷多磷酸类似物的 P2Y 受体亚型选择性和代谢稳定性

  摘要：

  双核苷多磷酸盐 Np n N' 通过 P2 受体 (P2R) 发挥其生理作用。Np n N' 是有吸引力的候选药物，因为与最常见的 P2R 配体核苷酸相比，它们具有更好的稳定性和特异性。为了进一步提高 Np n N'的激动剂特性，我们合成了双核苷多磷酸的新型等排体，其中 N 和 N' 是 A 或 U，其中 Pα 或 Pβ 磷酸基团被硼酸磷酸取代，表示为 Np n (α-B) N' 或 Np n (β-B)N' ( n = 3, 4)，分别。在 tP2Y 1、hP2Y 2、hP2Y 4评估Np n (α/β-B)N' 类似物的效力和 rP2Y 6受体。最有效的 P2Y 1 R 和 P2Y 6 R 激动剂是 Up 4 (β-B)A（A 异构体，EC 50为 0.5 μM，而 2-SMe-ADP 为 0.004 μM）和 Up 3 (α-B)U（ B 异构体，EC 50 分别为 0.3 μM 与

  DOI：

  10.1021/jm2013198

文献信息

• Dinucleoside poly(borano)phosphate derivatives and uses thereof
  申请人：Fischer Bilha

  公开号：US20060287271A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Dinucleoside poly(borano)phosphates are provided that can be useful for prevention or treatment of diseases or disorders modulated by P2Y receptors such as type 2 diabetes, cystic fibtosis and cancer.

  提供了二核苷多聚（硼）磷酸盐，可用于预防或治疗由P2Y受体调节的疾病或障碍，如2型糖尿病、囊性纤维化和癌症。
• Lipophilic Modifications to Dinucleoside Polyphosphates and Nucleotides that Confer Antagonist Properties at the Platelet P2Y₁₂ Receptor
  作者：James G. Douglass、Roshni I. Patel、Benjamin R. Yerxa、Sammy R. Shaver、Paul S. Watson、Krzysztof Bednarski、Robert Plourde、Catherine C. Redick、Kurt Brubaker、Arthur C. Jones、José L. Boyer

  DOI：10.1021/jm701348d

  日期：2008.2.1

  discovered that modification of natural and synthetic dinucleoside polyphosphates and nucleotides with lipophilic substituents on the ribose and base conferred P2Y12 receptor antagonist properties to these molecules producing potent inhibitors of ADP-mediated platelet aggregation. We describe methods for the preparation of these functionalized dinucleoside polyphosphates and nucleotides and report their

  血小板P2Y12受体在血小板功能的调节中起着核心作用，通过用氯吡格雷等药物治疗抑制该受体可导致血栓形成事件的减少。我们发现，天然和合成的二核苷多磷酸酯和核糖和碱基上具有亲脂性取代基的核苷酸修饰赋予这些分子产生P2Y12受体拮抗剂的特性，从而产生了有效的ADP介导的血小板聚集抑制剂。我们描述了制备这些功能化的二核苷多磷酸盐和核苷酸的方法，并报告了它们的相关活性。通过分析这些结果并通过选择合成方法解构必要的结构元件，我们制备了一系列高度官能化的核苷酸，
• What is the conformation of physiologically-active dinucleoside polyphosphates in solution? Conformational analysis of free dinucleoside polyphosphates by NMR and molecular dynamics simulations
  作者：Noa Stern、Dan Thomas Major、Hugo Emilio Gottlieb、Daniel Weizman、Bilha Fischer

  DOI：10.1039/c005122e

  日期：——

  indicated by NMR. The conformation around the glycosidic angle in NpnN′s was found to be anti/high anti and the preferred conformation around the C4′–C5′, C5′–O5′ bonds was found to be gauche–gauche (gg). The ribose moiety in NpnN′s showed a small preference for the S conformation, but when attached to cytosine the ribose ring preferred the N conformation. However, no predominant conformation was observed

  二核苷多磷酸盐或二核苷酸（Np n N'； N，N'= A，U，G，C；n = 2-7）是天然存在的生理活性化合物。尽管对二核苷酸的兴趣以及它们的构象与其生物学功能的相关性，但是对二核苷酸的构象的研究还不够充分。因此，在这里，我们通过各种NMR技术对一系列Np n N'Na +盐（N = A，G，U，C； N'= A，G，U，C；n = 2–5）进行了构象分析。。如NMR所示，除Up 4/5 U外，所有研究的二核苷酸均在水溶液中形成分子内碱基堆积相互作用。Np n中糖苷角周围的构象发现N's是抗/高抗性，并且发现C4'-C5'，C5'-O5'键周围的优选构象是gauche – gauche（gg）。Np n N's中的核糖部分显示出对S构象的偏爱，但是当连接到胞嘧啶时，核糖环则优先选择N构象。然而，在任何二核苷酸中均未观察到核糖部分的主要构象。Ap 2 A和Ap 4 A Na +盐的分子动力学模拟支持了实验结果。此外，针对Ap
• Diadenosine and Diuridine Poly(borano)phosphate Analogues:  Synthesis, Chemical and Enzymatic Stability, and Activity at P2Y₁ and P2Y₂ Receptors
  作者：Victoria Nahum、Mohan Tulapurkar、Sébastien A. Lévesque、Jean Sévigny、Georg Reiser、Bilha Fischer

  DOI：10.1021/jm050955y

  日期：2006.3.1

  obtained in a facile and efficient synthesis as the exclusive products in a concerted reaction of two nucleoside phosphorimidazolides and inorganic boranophosphate. This unusual reaction is due to the preorganization of three reactant molecules by the Mg2+ ion. We found that Ap3/5(beta/gamma-B)A analogues were potent P2Y1-R agonists. Ap5(gamma-B)A was equipotent to 2-MeS-ADP (EC50 6.3x10(-8) M), thus making

  双核苷多磷酸盐NpnN'通过P2受体发挥其生理作用。它们是有吸引力的药物靶标，因为与核苷酸（最常见的P2受体配体）相比，它们具有更好的稳定性和特异性。为了进一步改善NpnN'的特性（在药理上仍不令人满意），我们开发了新型的双核苷多磷酸硼酸磷酸酯等排物，称为Npn（B）N。这些类似物是在两个核苷磷酸亚氨基咪唑化物和无机硼酸磷酸酯的协同反应中，以排他性产物的形式简便高效地合成而获得的。这种不寻常的反应是由于Mg2 +离子对三个反应物分子进行了预组织。我们发现Ap3 / 5（beta / gamma-B）A类似物是有效的P2Y1-R激动剂。Ap5（γ-B）A与2-MeS-ADP（EC50 6.3x10（-8）M）等价，因此使其成为目前已知的最有效的P2Y1-R激动剂之一。此外，Ap5（γ-B）A没有激活P2Y2-R。相反，Up3 / 5（β/γ-B）U类似物是P2Y1-R和P2Y2-R的极差的激
• Certain dinucleotides and their use as modulators of mucociliary clearance and ciliary beat frequency
  申请人：——

  公开号：US20020082417A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  The present invention relates to certain novel dinucleotides and formulations thereof which are highly selective agonists of the P2Y 2 and/or P2Y 4 purinergic receptor. They are useful in the treatment of chronic obstructive pulmonary diseases such as chronic bronchitis, PCD, cystic fibrosis, as well as prevention of pneumonia due to immobility. Furthermore, because of their general ability to clear retained mucus secretions and stimulate ciliary beat frequency, the compounds of the present invention are also useful in the treatment of sinusitis, otitis media and nasolacrimal duct obstruction. They are also useful for treatment of dry eye disease and retinal detachment as well as facilitating sputum induction and expectoration.

  本发明涉及某些新型二核苷酸及其制剂，它们是 P2Y 2 和/或 P2Y 4 嘌呤能受体的高选择性激动剂。它们可用于治疗慢性阻塞性肺部疾病，如慢性支气管炎、肺结核、囊性纤维化，以及预防因行动不便引起的肺炎。此外，由于本发明的化合物具有清除滞留的粘液分泌物和刺激纤毛跳动频率的一般能力，因此也可用于治疗鼻窦炎、中耳炎和鼻泪管阻塞。它们还可用于治疗干眼病和视网膜脱落，以及促进痰液的诱导和排出。