allyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 672907-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Allyl (3,4-di-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranoside；[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-methyl-2-prop-2-enoxy-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 672907-44-7
• 化学式: C₇₀H₇₆O₁₅
• 分子量: 1157.36
• InChiKey: FBXNROFBVTUCGJ-ZDBIIOOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L(+)-rhamnose 、 allyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  嵌段途径的O-特异性多糖的片段志贺氏菌˚F lexneri血清型2A：支链重复单元的二聚体的一个十糖代表汇集合成1

  摘要：

  的d “甲”乙“ （E ” ）C ' DAB（E）C十糖代表的二聚物的帧偏移的五糖重复的O-特异性多糖的单元弗氏志贺菌2a中被冷凝合成作为它的甲基糖苷五糖给体（d '甲'乙' （E ' ）C “）和五糖受体（DAB（E）C -OMe）。通往这两个构建块的多条融合路线，涉及AB链接或BC链接作为断开位置，与线性策略相比进行了评估。后者是优选的。它基于三氯乙酰亚胺酸化学的使用。设计目标支链低聚糖，以探测保护性单克隆抗体在天然多糖分子水平上的识别。

  DOI：

  10.1021/jo035125b
• 作为产物：
  描述：

  allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 胍 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  嵌段途径的O-特异性多糖的片段志贺氏菌˚F lexneri血清型2A：支链重复单元的二聚体的一个十糖代表汇集合成1

  摘要：

  的d “甲”乙“ （E ” ）C ' DAB（E）C十糖代表的二聚物的帧偏移的五糖重复的O-特异性多糖的单元弗氏志贺菌2a中被冷凝合成作为它的甲基糖苷五糖给体（d '甲'乙' （E ' ）C “）和五糖受体（DAB（E）C -OMe）。通往这两个构建块的多条融合路线，涉及AB链接或BC链接作为断开位置，与线性策略相比进行了评估。后者是优选的。它基于三氯乙酰亚胺酸化学的使用。设计目标支链低聚糖，以探测保护性单克隆抗体在天然多糖分子水平上的识别。

  DOI：

  10.1021/jo035125b

文献信息

• Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease
  作者：Karen Wright、Catherine Guerreiro、Isabelle Laurent、Françoise Baleux、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1039/b400986j

  日期：——

  The synthesis of three neoglycopeptides incorporating carbohydrate haptens, differing in length, covalently linked to a non natural universal T helper peptide is disclosed. They were synthesized according to a blockwise strategy based on the condensation of appropriate di-, tri-, and tetrasaccharide trichloroacetimidate donors onto an azidoethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside acceptor. Use of thiol–maleimide coupling chemistry allowed site-selective efficient conjugation.

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。
• Glycoconjugates and Their Use as Potential Vaccines Against Infection by Shigella Flexneri
  申请人：Phalipon Armelle

  公开号：US20080112951A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A conjugate molecule comprising an oligo- or polysaccharide covalently bound to a carrier and its use as potential vaccine against infection by S. Flexneri.

  一种共轭分子，包括寡糖或多糖与载体共价结合，并用作潜在的针对S. Flexneri感染的疫苗。
• Glycoconjugates and their use as potential vaccines against infection by Shigella flexneri
  申请人：INSERM (Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale)

  公开号：US08124380B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  A conjugate molecule comprising an oligo- or polysaccharide covalently bound to a carrier and its use as potential vaccine against infection by S. Flexneri.

  一种共轭分子，包括寡糖或多糖与载体共价结合，可用作潜在的针对S.Flexneri感染的疫苗。
• GLYCOCONJUGATES AND THEIR USE AS POTENTIAL VACCINES AGAINST INFECTION BY SHIGELLA FLEXNERI
  申请人：PHALIPON Armelle

  公开号：US20140161793A2

  公开（公告）日：2014-06-12

  A conjugate molecule comprising an oligo- or polysaccharide covalently bound to a carrier and its use as potential vaccine against infection by S. Flexneri.

  一种共轭分子，包括寡糖或多糖共价结合到载体上，并作为潜在的针对S. Flexneri感染的疫苗使用。
• Blockwise Approach to Fragments of the O-Specific Polysaccharide of <i>Shigella </i><i>f</i><i>lexneri</i> Serotype 2a:  Convergent Synthesis of a Decasaccharide Representative of a Dimer of the Branched Repeating Unit¹
  作者：Frédéric Bélot、Karen Wright、Corina Costachel、Armelle Phalipon、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1021/jo035125b

  日期：2004.2.1

  The D‘A‘B‘(E‘)C‘DAB(E)C decasaccharide representative of a dimer of a frame-shifted pentasaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri 2a was synthesized as its methyl glycoside by condensing a pentasaccharide donor (D‘A‘B‘(E‘)C‘) and a pentasaccharide acceptor (DAB(E)C-OMe). Several convergent routes to these two building blocks, involving either the AB linkage or

  的d “甲”乙“ （E ” ）C ' DAB（E）C十糖代表的二聚物的帧偏移的五糖重复的O-特异性多糖的单元弗氏志贺菌2a中被冷凝合成作为它的甲基糖苷五糖给体（d '甲'乙' （E ' ）C “）和五糖受体（DAB（E）C -OMe）。通往这两个构建块的多条融合路线，涉及AB链接或BC链接作为断开位置，与线性策略相比进行了评估。后者是优选的。它基于三氯乙酰亚胺酸化学的使用。设计目标支链低聚糖，以探测保护性单克隆抗体在天然多糖分子水平上的识别。