bis-{N-[20-p-(α-D-mannopyranosyloxy)phenylthioureidohexaethyleneglycolyl]-1H-[1,2,3]-triazole-4-yl-methyl}-11,11′-disulphanediyl diundecanoic acid diamide | 1443013-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis-{N-[20-p-(α-D-mannopyranosyloxy)phenylthioureidohexaethyleneglycolyl]-1H-[1,2,3]-triazole-4-yl-methyl}-11,11′-disulphanediyl diundecanoic acid diamide
• 英文别名: 11-[[11-oxo-11-[[1-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]carbamothioylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methylamino]undecyl]disulfanyl]-N-[[1-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]carbamothioylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methyl]undecanamide
• CAS: 1443013-30-6
• 化学式: C₈₂H₁₃₈N₁₂O₂₆S₄
• 分子量: 1836.33
• InChiKey: WUJGJYMYTIHRNC-JIXWVOLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  124
• 可旋转键数：
  77
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  592
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis-{N-[(20-amino-hexaethylene glycolyl)-1H-[1,2,3]-triazole-4-yl-methyl]}-11,11′-disulphanediyl diundecanoic acid diamide 、 4-异硫氢酸苯基-Α-D-甘露糖苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到bis-{N-[20-p-(α-D-mannopyranosyloxy)phenylthioureidohexaethyleneglycolyl]-1H-[1,2,3]-triazole-4-yl-methyl}-11,11′-disulphanediyl diundecanoic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  A ‘dual click’ strategy for the fabrication of bioselective, glycosylated self-assembled monolayers as glycocalyx models

  摘要：

  用特定糖图案装饰的固体表面可以作为化学和结构高度复杂的真核细胞糖萼的模型。在这里，我们提出了一种基于金上自组装单层的方法，该方法以三步方式构建，以模块化方式提供坚实的基础、生物排斥性的低聚乙二醇部分和特定的碳水化合物末端。在不同的反应序列中，具有两个连续“点击反应”（铜 (I) 催化的炔烃与叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应以及异硫氰酸酯与胺的硫脲桥联反应）的反应序列直接正如红外吸收反射光谱和椭圆光度法所证明的那样，SAM™ 上的结果是最致密的层。作为“现实生活”测试，通过这种方式获得的表面用于细菌粘附实验。这里可以清楚地证明 SAM 中部的生物排斥性以及与碳水化合物末端的特异性结合。

  DOI：

  10.1039/c3ob40386f

文献信息

• A ‘dual click’ strategy for the fabrication of bioselective, glycosylated self-assembled monolayers as glycocalyx models
  作者：Carsten Grabosch、Martin Kind、Yasmin Gies、Felix Schweighöfer、Andreas Terfort、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/c3ob40386f

  日期：——

  Solid surfaces decorated with specific saccharide patterns can serve as a model for the chemically and structurally highly complex glycocalyx of eukaryotic cells. Here we present an approach based on self-assembled monolayers on gold, which are built up in a three-step manner to provide a solid basis, a biorepulsive oligoethylene glycol part, and a specific carbohydrate terminus in a modular way. Of the different reaction sequences, the one with two consecutive ‘click reactions’ (the copper(I)-catalysed 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes with azides and the thiourea-bridging of isothiocyanates with amines) directly ‘on SAM’ results in the densest layers, as demonstrated by infrared absorption reflection spectroscopy and ellipsometry. As a ‘real life’ test, the surfaces obtained this way were used for bacterial adhesion experiments. Here the biorepulsivity of the middle part of the SAMs as well as specific binding to the carbohydrate termini could be clearly demonstrated.

  用特定糖图案装饰的固体表面可以作为化学和结构高度复杂的真核细胞糖萼的模型。在这里，我们提出了一种基于金上自组装单层的方法，该方法以三步方式构建，以模块化方式提供坚实的基础、生物排斥性的低聚乙二醇部分和特定的碳水化合物末端。在不同的反应序列中，具有两个连续“点击反应”（铜 (I) 催化的炔烃与叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应以及异硫氰酸酯与胺的硫脲桥联反应）的反应序列直接正如红外吸收反射光谱和椭圆光度法所证明的那样，SAM™ 上的结果是最致密的层。作为“现实生活”测试，通过这种方式获得的表面用于细菌粘附实验。这里可以清楚地证明 SAM 中部的生物排斥性以及与碳水化合物末端的特异性结合。