4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-phenylamine | 175696-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-phenylamine
• 英文别名: 4-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,6-dimethylaniline；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethylaniline
• CAS: 175696-39-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NOSi
• 分子量: 251.444
• InChiKey: HIZVNOJAZWWIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-phenylamine 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  a13CNuclide 区域选择性和立体选择性掺入 D-核糖植物鞘氨醇通过 SmI2 介导的 C-C 形成与 13C 标记的异氰化物

  摘要：

  描述了 13 C 标记的异氰化物的制备及其在 [2-13 C] D-核糖-C18-植物鞘氨醇全合成中的应用。标记植物鞘氨醇的合成基于在 SmI2 介导的三组分偶联反应中使用异氰化物作为 13CH-NH2 前体，其中 13C 核素在碳骨架中的区域和立体选择性掺入实现。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.185
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-氨基苯酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  a13CNuclide 区域选择性和立体选择性掺入 D-核糖植物鞘氨醇通过 SmI2 介导的 C-C 形成与 13C 标记的异氰化物

  摘要：

  描述了 13 C 标记的异氰化物的制备及其在 [2-13 C] D-核糖-C18-植物鞘氨醇全合成中的应用。标记植物鞘氨醇的合成基于在 SmI2 介导的三组分偶联反应中使用异氰化物作为 13CH-NH2 前体，其中 13C 核素在碳骨架中的区域和立体选择性掺入实现。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.185

文献信息

• Atroposelective Ring Opening of Cyclic Diaryliodonium Salts with Bulky Anilines Controlled by a Chiral Cobalt(III) Anion
  作者：Xue Zhang、Kun Zhao、Na Li、Jie Yu、Liu‐Zhu Gong、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.202008431

  日期：2020.11.2

  The present work demonstrates a CuCl and anionic chiral cobalt(III)‐catalyzed enantioselective ring‐opening reaction. The small‐size, ligand‐free copper species enabled the cross‐coupling of iodonium salts with a series of bulky aromatic amines in high ee values. The chiral cobalt(III) anion causes appreciable chemical shift changes of cyclic diaryliodoniums in 1H NMR spectra.

  本工作证明了CuCl和阴离子手性钴（III）催化的对映选择性开环反应。小尺寸，无配体的铜物质使碘鎓盐与一系列高ee值的笨重芳族胺交叉偶联。手性钴（III）阴离子在1 H NMR光谱中引起环状二芳基碘鎓的明显化学位移变化。
• A novel Pd-catalyzed cyclization reaction of ureas for the synthesis of dihydroquinazolinone p38 kinase inhibitors
  作者：Achim Schlapbach、Richard Heng、Franco Di Padova

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.006

  日期：2004.1

  A series of potent p38 inhibitors based on the dihydroquinazoline scaffold was synthesized using a novel Pd-catalyzed cyclization reaction of aryl-benzyl ureas. Optimization of this compound class led to compound 20, which inhibits p38alpha in vitro with IC50 = 14 nM and is active in the mouse TNFalpha-release model. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regio- and Stereoselective Incorporation of a¹³<i>C</i>Nuclide into D-<i>ribo</i>-Phytosphingosine<i>via</i>SmI₂-Mediated C–C Formation with¹³<i>C</i>-Labeled Isocyanide
  作者：Masahiro Murakami、Hajime Ito、Yoshihiko lto

  DOI：10.1246/cl.1996.185

  日期：1996.3

  Preparation of a 13C-labeled isocyanide and its application to the total synthesis of [2-13C]D-ribo-C18-phytosphingosine are described. The synthesis of the labeled phytosphingosine is based on the use of the isocyanide as a 13CH–NH2 precursor in the SmI2-mediated three-component coupling reaction, wherein regio- and stereoselective incorporation of a 13C nuclide in the carbon skeleton is achieved

  描述了 13 C 标记的异氰化物的制备及其在 [2-13 C] D-核糖-C18-植物鞘氨醇全合成中的应用。标记植物鞘氨醇的合成基于在 SmI2 介导的三组分偶联反应中使用异氰化物作为 13CH-NH2 前体，其中 13C 核素在碳骨架中的区域和立体选择性掺入实现。