N-(2’-吡啶甲酰基)哌嗪 | 39639-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(2’-吡啶甲酰基)哌嗪
• 中文别名: N-(2'-吡啶甲酰基)哌嗪；(哌嗪-1-基)(吡啶-2-基)甲酮
• 英文名称: piperazin-1-yl(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: N-Picolinoyl-piperazin；1-(Pyridin-2-ylcarbonyl)piperazine
• CAS: 39639-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• mdl: MFCD08444693
• 分子量: 191.233
• InChiKey: IULDWWUGMGLWOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2’-吡啶甲酰基)哌嗪 在 三乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4-{2-(4-Fluoro-phenyl)-2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-ethyl}-piperazin-1-yl)-pyridin-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Novel Ethanediamone Hepcidine Antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种新型的肝铁蛋白拮抗剂，其化学式为（I），包括它们的药物组合物以及将其用作药物的用途，特别是用于治疗铁代谢紊乱，如特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血（ACD：慢性疾病性贫血和AI：炎症性贫血）。

  公开号：

  US20120214798A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2’-吡啶甲酰基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  发现新型芹菜素-哌嗪杂合体作为有效的选择性聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂用于治疗癌症

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 是发现化学增敏剂和抗癌药物的潜在靶标。据报道，Amentoflavone ( AMF ) 是一种选择性 PARP-1 抑制剂。在这里， AMF的结构修饰和修剪分别产生了一系列AMF衍生物 ( 9a–h ) 和芹菜素-哌嗪/哌啶杂化物 ( 14a–p 、 15a–p 、 17a–h和19a–f )。在这些化合物中， 15l表现出有效的PARP-1抑制作用（IC 50 = 14.7 nM），并且对PARP-1的选择性高于对PARP-2的选择性（61.2倍）。分子动力学模拟和细胞热位移测定表明15l直接与PARP-1结构结合。在体外和体内研究中， 15l对 A549 细胞显示出有效的化疗增敏作用，并通过 PARP-1 抑制对 SK-OV-3 细胞具有选择性细胞毒作用。 15l·2HCl还表现出良好的 ADME 特性、药代动力学参数和理想的安全裕度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00735

文献信息

• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040106794A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  There are disclosed compounds of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  这里公开了用于治疗诸如急性和慢性炎症性疾病以及癌症的趋化因子介导疾病的公式1化合物或其药用可接受的盐或溶剂。
• Discovery of the Human Immunodeficiency Virus Type 1 (HIV-1) Attachment Inhibitor Temsavir and Its Phosphonooxymethyl Prodrug Fostemsavir
  作者：Tao Wang、Yasu Ueda、Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、John Matiskella、Bradley C. Pearce、Zheng Yang、Ming Zheng、Dawn D. Parker、Gregory A. Yamanaka、Yi-Fei Gong、Hsu-Tso Ho、Richard J. Colonno、David R. Langley、Pin-Fang Lin、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00759

  日期：2018.7.26

  leading to the identification of 3 with characteristics that provided for targeted exposure and PK properties in three preclinical species. However, the physical properties of 3 limited plasma exposure at higher doses, both in preclinical studies and in clinical trials as the result of dissolution- and/or solubility-limited absorption, a deficiency addressed by the preparation of the phosphonooxymethyl prodrug

  描述了从1开始递送替米沙韦（3，BMS-626529）的HIV-1附着抑制剂（AIs）的4-甲氧基-6-氮杂吲哚系列的优化。通过将N-连接的，sp 2-杂化的杂芳基环并入杂环核的7位，可获得最有效的药效和药代动力学（PK）性能提高。遵守共面性模型的化合物可提供靶向的抗病毒效力，从而鉴定出3种具有为三种临床前物种提供靶向暴露和PK特性的特征。但是3的物理性质在临床前研究和临床试验中，由于溶解和/或溶解度受限的吸收而限制了较高剂量的血浆暴露，这是膦酰氧甲基前药4（BMS-663068，fostemsavir）的制备所解决的缺陷。4的缓释制剂目前正处于III期临床试验中，已显示出有望在高度治疗经验丰富的HIV-1感染患者中作为药物联合疗法的一部分。
• Synthesis and evaluation of 2‐(4‐[4‐acetylpiperazine‐1‐carbonyl] phenyl)‐ <scp>1H</scp> ‐benzo[d]imidazole‐4‐carboxamide derivatives as potential <scp>PARP</scp> ‐1 inhibitors and preliminary study on structure‐activity relationship
  作者：Miaojia Chen、Honglin Huang、Kaiyue Wu、Yunfan Liu、Lizhi Jiang、Yang Li、Guotao Tang、Junmei Peng、Xuan Cao

  DOI：10.1002/ddr.21843

  日期：2022.2

  Here in, a series of 2-(4-[4-acetylpiperazine-1-carbonyl]phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxamide derivatives have been designed, synthesized, and successful characterization as novel and effective poly ADP-ribose polymerases (PARP)-1 inhibitors to improve the structure–activity relationships about the substituents in the hydrophobic pocket. These derivatives were evaluated for their PARP-1 inhibitory

  尽管对 1H-苯并[d]咪唑-4-甲酰胺衍生物的探索已经很长时间，但疏水袋（AD 结合位点）中取代基的构效关系尚未彻底发现。在这里，设计、合成了一系列 2-(4-[4-乙酰基哌嗪-1-羰基]苯基)-1H-苯并[d]咪唑-4-甲酰胺衍生物，并成功表征为新型有效的聚 ADP -核糖聚合酶（PARP）-1抑制剂，以改善疏水袋中取代基的结构-活性关系。使用 PARP 试剂盒测定法和 MTT 方法评估这些衍生物的 PARP-1 抑制活性和对 BRCA-1 缺陷细胞 (MDA-MB-436) 和野生细胞 (MCF-7) 的细胞抑制作用。结果表明，与其他杂环化合物相比，14n-14q表现出更好的 PARP-1 抑制活性。在这些衍生物中，化合物14p对 PARP-1 酶的抑制作用最强（IC 50  = 0.023 μM），与奥拉帕尼接近。14p (IC 50  = 43.56 ± 0.69 μM) 和14q
• Composition and antiviral activity of substituted indoleoxoacetic piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030069245A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with indoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响性质的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及吲哚酮乙酰哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及HIV和艾滋病的治疗。
• Composition and antiviral activity of substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040110785A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及吡啶并咪唑酮乙酰基哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染剂、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。