2-[3,5-di-tert-butyl-4-(1,3,6-trioxaheptyl)phenyl]-9,10,16,17,23,24-hexakis(hexadecyl)phthalocyanine | 175096-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2-[3,5-di-tert-butyl-4-(1,3,6-trioxaheptyl)phenyl]-9,10,16,17,23,24-hexakis(hexadecyl)phthalocyanine
• 英文别名: 25-[3,5-Ditert-butyl-4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]-6,7,15,16,33,34-hexahexadecyl-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3(40),4(9),5,7,10,12(39),13(18),14,16,19,21,23,25,27,30(37),31(36),32,34-nonadecaene；25-[3,5-ditert-butyl-4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]-6,7,15,16,33,34-hexahexadecyl-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3(40),4(9),5,7,10,12(39),13(18),14,16,19,21,23,25,27,30(37),31(36),32,34-nonadecaene
• CAS: 175096-31-8
• 化学式: C₁₄₆H₂₃₈N₈O₃
• 分子量: 2153.55
• InChiKey: JIUZNSMXAHLLSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  61.4
• 重原子数：
  157
• 可旋转键数：
  99
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,5-di-tert-butyl-4-(1,3,6-trioxaheptyl)phenyl]-9,10,16,17,23,24-hexakis(hexadecyl)phthalocyanine 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-9,10,16,17,23,24-hexakis(hexadecyl)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and liquid crystal properties of phthalocyanine derivatives containing both alkyl and readily oxidised phenolic substituents

  摘要：

  本文描述了使用混合邻苯二甲腈环化反应合成的酞菁衍生物，该化合物同时含有长烷基侧链和氧化还原活性、空间位阻酚基（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）取代基。通过详细的结构表征，包括高分辨率核磁共振光谱，发现每种化合物都制备了统计预测的特定数量的区域异构体。一些异构体可以通过柱色谱和高效液相色谱的组合来分离。本文还详细研究了它们的介相热行为，包括X射线衍射结构测定。这些化合物旨在将有趣的氧化行为与液晶特性相结合。

  DOI：

  10.1039/jm9960600315
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(hexadecyl)phthalonitrile 在 戊醇 、 lithium 、 4-(3,5-di-tert-butyl-4-(1,3,6-trioxaheptyl)phenyl)phthalonitrile 作用下， 反应 6.0h， 以8.1%的产率得到2-[3,5-di-tert-butyl-4-(1,3,6-trioxaheptyl)phenyl]-9,10,16,17,23,24-hexakis(hexadecyl)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and liquid crystal properties of phthalocyanine derivatives containing both alkyl and readily oxidised phenolic substituents

  摘要：

  本文描述了使用混合邻苯二甲腈环化反应合成的酞菁衍生物，该化合物同时含有长烷基侧链和氧化还原活性、空间位阻酚基（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）取代基。通过详细的结构表征，包括高分辨率核磁共振光谱，发现每种化合物都制备了统计预测的特定数量的区域异构体。一些异构体可以通过柱色谱和高效液相色谱的组合来分离。本文还详细研究了它们的介相热行为，包括X射线衍射结构测定。这些化合物旨在将有趣的氧化行为与液晶特性相结合。

  DOI：

  10.1039/jm9960600315

文献信息

• US5942612A
  申请人：——

  公开号：US5942612A

  公开（公告）日：1999-08-24
• [EN] SUBSTITUTED PHTHALOCYANINES<br/>[FR] PHTHALOCYANINES SUBSTITUEES
  申请人：THE SECRETARY OF STATE FOR DEFENCE

  公开号：WO1996019480A1

  公开（公告）日：1996-06-27

  (EN) Phthalocyanines of formula (I) are described wherein M is a metal atom, metal compound or is 2H; one H being bonded to each of the two nitrogen atoms depicted as being bonded to M (positions 29 and 31 shown); R1-R25 may be the same or different and are chosen independently from the following groups: straight or branched chain alkyl containing up to 32 carbon atoms where 1 or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by O and/or a double bond; H; F; and at least one of R2.3.9.10.16.17.23.24 is chosen from formula (II) wherein Y, X and Z are chosen independently from HO, °O, -O, OR, H, C1-16 branched or straight chain alkyl or alkoxy; X and Z may also be selected from phenyl groups which may be, independently of each other, substituted with one or more C1-5 straight or branched chain alkyl groups; R may be C1-16 branched or straight chain alkyl or alkene wherein 1 or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by O and may be terminated by an OH group; provided that at least one of Y, X and Z is chosen from HO, °O, -O, OR. Compounds of the above formulae are useful in a broad range of applications, including electro-optical devices, Langmuir Blodgett films, molecular wires, in optical recording media and uses which exploit their redox properties.(FR) La présente invention concerne des phthalocyanines représentées par la formule générale (I). M est un atome métal, un composé métal ou 2H, H étant lié à chacun des deux atomes azote décrits comme étant liés à M (positions 29 et 31 de la formule). R1 à R25, qui peuvent être identiques ou différents, appartiennent indépendamment l'un de l'autre au groupe constitué de H, de F et alkyle à chaînes linéaires ou ramifiées contenant jusqu'à 32 atomes de carbone, 1 ou plusieurs groupes CH2 non adjacents pouvant être remplacés par O et/ou par une liaison double. L'un au moins des radicaux R2, R3, R9, R10, R16, R17, R23, R24 est choisi dans la formule (II). Dans cette formule (II), Y, X et Z appartiennent indépendamment l'un de l'autre au groupe formé par les HO, °O, -O, OR, H, alkyle ou alcoxy C1-C16 à chaînes linéaires ou ramifiées. X et Z peuvent également appartenir au groupe formé par les groupes phényle qui peuvent être indépendamment l'un de l'autre, substitué par un ou plusieurs groupes alkyle C1-C16 à chaînes linéaires ou ramifiées. R peut être un alkyle ou alcène C1-C16 à chaînes linéaires ou ramifiées, un ou plusieurs groupes CH2 non adjacents pouvant être remplacés par O et pouvant se terminer par un groupe OH. L'un au moins des Y, X et Z est choisi dans le groupe formé par les HO, °O, -O et OR. Les composés représentés par ces formules s'utilisent avantageusement dans une vaste gamme d'applications, telles que les dispositifs électro-optiques, les films de Langmuir Blodgett, les fils moléculaires, dans les supports d'enregistrement optiques et pour les utilisations qui se servent de leurs propriétés d'oxydoréduction.
• Synthesis and liquid crystal properties of phthalocyanine derivatives containing both alkyl and readily oxidised phenolic substituents
  作者：Paul Humberstone、Guy J. Clarkson、Neil B. McKeown、Kevin E. Treacher

  DOI：10.1039/jm9960600315

  日期：——

  The synthesis, using a mixed phthalonitrile cyclotetramisation, of phthalocyanine derivatives containing both long alkyl side-chains and redox-active, sterically hindered phenolic (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) substituents is described. A detailed structural characterisation, including high resolution NMR spectroscopy, revealed that the statistically predicted amounts of regioisomers were prepared for each compound. Some isomers could be isolated using a combination of column chromatography and HPLC. A detailed investigation of their thermotropic mesophase behaviour is reported, including X-ray diffraction structure determination. These compounds are designed to combine interesting oxidative behaviour with liquid crystalline properties.

  本文描述了使用混合邻苯二甲腈环化反应合成的酞菁衍生物，该化合物同时含有长烷基侧链和氧化还原活性、空间位阻酚基（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）取代基。通过详细的结构表征，包括高分辨率核磁共振光谱，发现每种化合物都制备了统计预测的特定数量的区域异构体。一些异构体可以通过柱色谱和高效液相色谱的组合来分离。本文还详细研究了它们的介相热行为，包括X射线衍射结构测定。这些化合物旨在将有趣的氧化行为与液晶特性相结合。