(+)-(R,R)-8-(2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)quinoline | 1001161-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-(R,R)-8-(2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)quinoline
• 英文别名: (+)-(R,R)-8-[(2,5-dimethylpyrrodin-1-yl)-methyl]quinoline；(R,R)-(+)-8-(2,5-dimethyl-pyrrodin-1-yl)-quinoline；trans-2,5-dimethylpyrrolidinyl-C9H6N；8-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]quinoline
• CAS: 1001161-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: PJFSHQSTSASGHG-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (+)-(R,R)-8-(2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)quinoline 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到[(η6-p-cymene)RuCl((R,R)-8-[(2,5-dimethylpyrrodin-1-yl)-methyl]quinoline)]Cl
  参考文献：
  名称：

  含有不同刚性和柔性的手性 NN* 配体的半夹心 (η6-p-Cymene)ruthenium(II) 和 (η5-C5Me5)rhodium(III) 配合物中金属中心的不对称感应和构型稳定性

  摘要：

  R)-4 得到相应的产物，为具有高 de 的非对映异构体对。在钌和铑螯合物的形成过程中存在动力学效应。[Rh(η 5 -C 5 Me 5 )(NN*)Cl]PF 6 [NN* = (S a )-1 和 (S a )-2] 的 (S a ,R Rh ) 绝对构型，其中以单一非对映异构体的形式获得，通过 X 射线衍射测定它们的分子结构来指定。[Ru(η 6 -p-伞花烃)(NN*)Cl]PF6 [NN* = (S a )-1 和 (S a )-2] 中碘化物对氯化物的亲核取代反应，在甲醇中，温度为 328 K , 发生在金属中心的构型保留，并且在动力学测量的基础上提出了一种可能的机制。结果表明等电子配合物 [Ru(η 6 -p-cymene)(NN*)Cl]PF 6 和 [Rh(η 5 -C 5 Me 5 )(NN*)-Cl]SbF 6 之间具有惊人的相似性相同的 NN* 手性配体。在 X 射

  DOI：

  10.1002/ejic.200700721
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 (4S,7S)-4,7-dimethyl-1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(R,R)-8-(2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  含有不同刚性和柔性的手性 NN* 配体的半夹心 (η6-p-Cymene)ruthenium(II) 和 (η5-C5Me5)rhodium(III) 配合物中金属中心的不对称感应和构型稳定性

  摘要：

  R)-4 得到相应的产物，为具有高 de 的非对映异构体对。在钌和铑螯合物的形成过程中存在动力学效应。[Rh(η 5 -C 5 Me 5 )(NN*)Cl]PF 6 [NN* = (S a )-1 和 (S a )-2] 的 (S a ,R Rh ) 绝对构型，其中以单一非对映异构体的形式获得，通过 X 射线衍射测定它们的分子结构来指定。[Ru(η 6 -p-伞花烃)(NN*)Cl]PF6 [NN* = (S a )-1 和 (S a )-2] 中碘化物对氯化物的亲核取代反应，在甲醇中，温度为 328 K , 发生在金属中心的构型保留，并且在动力学测量的基础上提出了一种可能的机制。结果表明等电子配合物 [Ru(η 6 -p-cymene)(NN*)Cl]PF 6 和 [Rh(η 5 -C 5 Me 5 )(NN*)-Cl]SbF 6 之间具有惊人的相似性相同的 NN* 手性配体。在 X 射

  DOI：

  10.1002/ejic.200700721

文献信息

• Application of Chiral Amine-Imine Ligands in Palladium-Catalyzed Polyketone Synthesis: Effect of Ligand Backbone on the Polymer Stereochemistry
  作者：M. Rosa Axet、Francesco Amoroso、Giovanni Bottari、Angela D’Amora、Ennio Zangrando、Felice Faraone、Dario Drommi、Maria Saporita、Carla Carfagna、Paolo Natanti、Roberta Seraglia、Barbara Milani

  DOI：10.1021/om900300w

  日期：2009.8.10

  bidentate nitrogen-donor ligands (N*-N) featuring one sp3 and one sp2 nitrogen atom have been applied to the CO/vinyl arene copolymerization reaction catalyzed by the corresponding monocationic palladium(II) complexes [Pd(CH3)(CH3CN)(N*-N)][PF6]. The ligand fragment containing the sp2 nitrogen atom is a 2-pyridinyl or an 8-quinolinyl building block, while the chiral framework of the ligand derives from (S)-(+)-2

  两对对映体纯的手性二齿氮原子供体配体（N * -N）具有一个sp 3和一个sp 2氮原子，已通过相应的单阳离子钯（II）络合物[Pd]应用于CO /乙烯基芳烃共聚反应。 （CH 3）（CH 3 CN）（N * -N）] [PF 6 ]。包含sp 2氮原子的配体片段是2-吡啶基或8-喹啉基结构单元，而配体的手性骨架衍生自（S）-（+）-2,2'-（2-氮杂丙烷-1 ，3-二基）-1,1'-联萘或反式-2，5-二甲基吡咯烷基。具有双萘基部分的配体产生表现出中等活性的催化剂，而具有吡咯烷基片段的配体导致非常低的活性物种。合成的聚酮的立体化学取决于sp 2含氮片段：具有2-吡啶基的配体可生成无规立构共聚物，而具有喹啉基部分的配体可生成全同立构的聚酮。已经研究了作为氧化剂添加到反应混合物中的醌性质的影响。MALDI-TOF分析揭示了几条聚合物链的形成，不同端基的存在有所不同。
• Regio- and enantioselectivity in the alkylation and etherification reactions of cinnamyl allylic derivatives catalyzed by [(η5-C5R5)Ru(N–N*)(NCCH3)]PF6 (R=H, Me) complexes containing N–N* bulky chiral ligands of different rigidity and flexibility
  作者：Maria Saporita、Giovanni Bottari、Giuseppe Bruno、Dario Drommi、Felice Faraone

  DOI：10.1016/j.molcata.2009.05.011

  日期：2009.8

  when N–N* = (Sa)-2, (R,R)-3, (R,R)-4, in comparison to (η5-C5H5) ligand and prevented their characterization. The catalytic activity of complexes 5–9 in allylic alkylation and etherifications reactions, using malonate and phenoxide anions as nucleophiles respectively, were investigated and compared to the results obtained with corresponding precursors [(η5-C5H5)Ru(NCMe)3]PF6 and [(η5-C5Me5)Ru(NCMe)3]PF6

  [（η 5 -C 5 - [R 5）的Ru（N-N *）（NCMe）] PF 6（R = H，N-N * =（SA） - 1，5 ;（SA） - 2，6 ;（ R，R） - 3，7 ;（R，R） - 4 ; 8 ; R = Me中的N-N * =（SA） - 1，9含N-N）复合物*笨重的手性不同的刚性和柔韧性的配位体通过将前体[（η反应合成5 -C 5 - [R 5）的Ru（NCMe）3 ] PF 6 1摩尔：在一个1（R = H，Me）的与所述N-N配体*比。越笨重（η 5 -C 5我5）配体，得到低的稳定性的配合物[（η 5 -C 5我5）的Ru（N-N *）（NCMe）] PF 6，在N-N * =（萨） - 2，（R，R） - 3，（R，R） - 4，相比于（η 5 -C 5 H ^ 5）配体和妨碍了它们的表征。配合物5 – 9的催化活性在烯丙基烷基化和醚化反应中，分别使用丙二酸
• Effect of the rigidity and flexibility features of 2-pyridinyl or 8-quinolinyl based N–N∗ chiral ligands on the stereochemical properties of [Pd(N–N∗)Cl2] complexes
  作者：G. Brancatelli、M. Saporita、D. Drommi、F. Nicolò、F. Faraone

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.09.012

  日期：2007.12

  The [Pd(N-N*)Cl-2] complexes have been obtained, as yellow solids, in almost quantitative yields; N-N* indicate bidentate chiral ligands (S-a)-1, (S-a)-2, (S,S)-3, (R,R)-4, containing the rigid 2-pyridinyl or 8-quinolinyl building block skeleton and the C-2-symmetric chiral framework trans-2,5-dimethylpyrrolidinyl or (S)-(+)-2,2'-(2-azapropane-1,3-diyl)-1,1'-binaphthalene. The ligands pairs have the same C2-symmetric chiral framework but different building block skeleton, beyond that for the basicity in the N-donor atoms, for rigidity and flexibility features. The N-N* ligands act as chelating ligands leading a square planar geometry. The compounds [Pd(S,S-3)Cl-2] and [Pd(R,R-4)Cl-2] have been also characterised by X-ray diffraction. The rigidity and flexibility features of (S,S)-3 and (R,R)-4 ligands induce a different orientation of the trans-2,5-dimethylpyrrolidinyl moiety with respect to the pyridinyl and quinolinyl plane. This work shows that intrinsic rigidity and flexibility are not enough to define the ligand properties and to preview the effects that they induce on the reactivity of the metal complex. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.