1-(S)-1,2-(bis-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[((R)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxychroman-2-yl)ethane] | 1494563-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(S)-1,2-(bis-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[((R)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxychroman-2-yl)ethane]
• CAS: 1494563-76-6
• 化学式: C₃₂H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 572.933
• InChiKey: VMDABXUXYLWELO-BHDXBOSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 [1-(2R)-2-(benzyloxymethyl)-5-methoxychroman-2-yl]ethane-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(R)-1,2-(bis-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[((R)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxychroman-2-yl)ethane] 、 1-(S)-1,2-(bis-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[((R)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxychroman-2-yl)ethane]
  参考文献：
  名称：

  癸二酸E的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了使用二甲氧基苯酚化合物的Wacker型环化形成手性苯并二氢吡喃并形成季碳立构中心且ee大于99％的手性苯并二氢吡喃酮的方法，该方法是对乙酰二甲酸酯的对映选择性合成。进一步的步骤是无尖锐的二羟基化反应和狄克曼缩合反应，得到四氢黄酮。后期单锅钯催化的Suzuki-二聚反应导致2,2'-联苯酚键合以18个步骤完成secalonic acid E的对映选择性全合成，总收率为8％。

  DOI：

  10.1002/chem.201503593

文献信息

• The Paecilin Puzzle ‒ Enantioselective Synthesis of the Proposed Structures of Paecilin A and B
  作者：Lutz F. Tietze、Ling Ma、Stefan Jackenkroll、Johannes R. Reiner、Judith Hierold、Boopathy Gnanaprakasam、Sven Heidemann

  DOI：10.3987/com-13-s(s)68

  日期：——

  For the synthesis of the two diastereomers 3c and 3d of the proposed structure of paecilin B (3) phenol 19, containing an alkenyl moiety, was treated with Pd(II) in the presence of the chiral BOXAX ligand 9b to give 20 with 96% ee. A subsequent Sharpless dihydroxylation afforded two isomeric diols, which were further transfoimed into 31 and 32. The final steps included removal of the silyl protecting group with simultaneous lactone formation, oxidation and cleavage of the methyl ether. For the preparation of the dimeric paecilin A (1) brominated intermediate 38 was treated with (Bpin)(2), S-Phos and Pd(OAc)(2). The spectroscopic data of the new compounds did not match those of the isolated natural products.