dimethyl [(1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene]malonate | 1312165-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [(1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene]malonate
• CAS: 1312165-18-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆S
• 分子量: 363.391
• InChiKey: SQNSKCAFMKLMCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [(1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene]malonate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 dimethyl ({1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,4,7,8-tetrahydro-4,7-methanocyclohepta[b]pyrrol-8-yl}methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的[3 + 4]与环戊二烯的2–（杂芳基）‐环丙烷-1,1-二羧酸酯的环化反应

  摘要：

  报道了一种新型的路易斯酸催化的2-（杂芳基）环丙烷-1,1-二羧酸酯与环戊二烯的[3 + 4]环化反应。该反应通过Lewis酸活化的供体-受体环丙烷对环戊二烯的亲电攻击，然后Friedel-Crafts杂芳烃取代基的分子内烷基化。这是供体-受体环丙烷反应的第一个一般示例，其中供体取代基充当亲核试剂。所描述的环空表示一种方便的方法，可将双杂芳烃环化为C（2）-C（3）键以生成双环[3.2.1]八-2,6-二烯。对于一系列的呋喃基，噻吩基，吡咯基，苯并呋喃基，苯并噻吩基和吲哚基取代的环丙烷证明了其效率。此外，在2-（5-甲基-2-呋喃基）环丙烷-1,1-二酯的情况下，我们观察到主要形成[3 + 4]环空或四环5,8-甲基环戊五烯[ a ]的产物] azulene衍生物，取决于反应条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000783