3,5-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrole-2-carboxylic acid | 885702-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 885702-49-8
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 237.179
• InChiKey: GCEQKLGNHMEMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrole-2-carboxylic acid 在 C.I.酸性橙108 作用下， 反应 0.75h， 以72%的产率得到2,4-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dipyrrins bearing chirality adjacent to the conjugated skeleton — Electron-poor pyrroles exhibit dramatically reduced nucleophilicity

  摘要：

  为了进一步研究二吡咯配体的不对称络合，我们合成了一种二吡咯啉，其立体中心与共轭骨架直接相邻。手性 4-(2,2,2-三氟-1-羟乙基)取代基的吸电子特性大大降低了相应吡咯的亲核性，因此含有该基团的 2,2′-对称取代的双(二吡咯啉)无法进入。此外，与相应的双核配合物相比，单核二吡咯烷配合物溶液在酸催化下的解络合稳定性较差。

  DOI：

  10.1139/v08-101
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,5-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到3,5-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dipyrrins bearing chirality adjacent to the conjugated skeleton — Electron-poor pyrroles exhibit dramatically reduced nucleophilicity

  摘要：

  为了进一步研究二吡咯配体的不对称络合，我们合成了一种二吡咯啉，其立体中心与共轭骨架直接相邻。手性 4-(2,2,2-三氟-1-羟乙基)取代基的吸电子特性大大降低了相应吡咯的亲核性，因此含有该基团的 2,2′-对称取代的双(二吡咯啉)无法进入。此外，与相应的双核配合物相比，单核二吡咯烷配合物溶液在酸催化下的解络合稳定性较差。

  DOI：

  10.1139/v08-101

文献信息

• ¹⁵N NMR Chemical Shifts for the Identification of Dipyrrolic Structures
  作者：Tabitha E. Wood、Bob Berno、Cory S. Beshara、Alison Thompson

  DOI：10.1021/jo0524932

  日期：2006.4.1

  complexes exhibit chemical shifts around −170 ppm. The presence of electron-withdrawing substituents on one of the pyrrolic rings of dipyrromethenes affects the chemical shifts of both of the nitrogen nuclei in the molecule. Boron difluoride complexes of meso-unsubstituted dipyrromethenes display 15N chemical shifts around −190 ppm. Two examples of free-base dipyrromethenes bearing substituents at the meso-position

  已经制备了多种二吡咯甲烷和二吡咯烷酮，并通过与1 H NMR信号进行二维相关性测定了它们的15 N NMR化学位移。相对于硝基甲烷，在五个二吡咯甲烷实例中的氮原子始终表现出约-231 ppm的化学位移。七个未取代的亚甲基吡啶酮氢溴酸盐的氢溴酸盐实例始终显示15N的化学位移约为-210 ppm，而它们相应的锌（II）络合物的化学位移约为-170 ppm。在二吡咯烷酮的一个吡咯环上存在吸电子取代基会影响分子中两个氮核的化学位移。内消旋取代的吡啶酮的二氟化硼配合物在-190 ppm处显示15 N化学位移。在介孔位置带有取代基的游离碱二吡咯烷酮的两个例子在约-156 ppm处显示15 N化学位移，而对于这些化合物的锌配合物，在-162 ppm处显示。可测量的单键氮氢耦合常数始终在-96 Hz的范围内。自测15N个化学位移具有与结构相关的如此高的规律性，它们可以用作鉴定二吡咯化合物结构的诊断指标。