(E)-4-<(2S,3S,4R,5S)-5-<(2S,3S,4S,5S)-2,3-epoxy-5-hydroxy-4-methylhexyl>-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-yl>-3-methylbut-2-en-1-ol | 79959-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-<(2S,3S,4R,5S)-5-<(2S,3S,4S,5S)-2,3-epoxy-5-hydroxy-4-methylhexyl>-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-yl>-3-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 79959-64-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₆
• 分子量: 330.422
• InChiKey: GEHFGVFQLOVHKU-QTYXQJHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-<(2S,3S,4R,5S)-5-<(2S,3S,4S,5S)-2,3-epoxy-5-hydroxy-4-methylhexyl>-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-yl>-3-methylbut-2-en-1-ol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.05h， 生成 (4RS)-(E)-1-<(2S,3R,4R,5S)-<(2S,3S,4S,5S)-2,3-epoxy-5-hydroxy-4-methylhexyl>-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-yl>-2-methyloct-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。第4部分。由单酸A及其衍生物衍生的αβ-不饱和酮

  摘要：

  已经研究了制备αβ-不饱和酮（1k–m）的途径。氯化正丁基锰（II）特别适用于从容易获得的单酸A（1a）的核A（1b）中制备酮（1m）。

  DOI：

  10.1039/p19820000729
• 作为产物：
  描述：

  9-((E)-3-Methyl-4-{(2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-((1R,2S)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-propyl)-oxiranylmethyl]-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enoyloxy)-nonanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 diisobutylaluminum hydride 作用下， 生成 (E)-4-<(2S,3S,4R,5S)-5-<(2S,3S,4S,5S)-2,3-epoxy-5-hydroxy-4-methylhexyl>-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-yl>-3-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。第4部分。由单酸A及其衍生物衍生的αβ-不饱和酮

  摘要：

  已经研究了制备αβ-不饱和酮（1k–m）的途径。氯化正丁基锰（II）特别适用于从容易获得的单酸A（1a）的核A（1b）中制备酮（1m）。

  DOI：

  10.1039/p19820000729