o-tolyl(p-tolyl)methanimine | 16621-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-tolyl(p-tolyl)methanimine
• 英文别名: 2,4'-Dimethyl-benzophenon-imin；p-Tolyl-o-tolyl-ketimin；2,4'-dimethyl-benzophenone-imine；(2-Methylphenyl)-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 16621-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: VLURFEQIYQSPNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolyl(p-tolyl)methanimine 在 sodium acetate 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 N-Nitroso-p-tolyl-o-tolyl-ketimin
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of N-nitrosoketimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01271a053
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 、 对甲苯腈 生成 o-tolyl(p-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of N-nitrosoketimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01271a053

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of Diarylmethanimines for Synthesis of Chiral Diarylmethylamines
  作者：Duanyang Kong、Meina Li、Guofu Zi、Guohua Hou、Yong He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01273

  日期：2016.8.5

  An enantioselective hydrogenation of N-substituted diarylmethanimines under mild conditions has been first realized by using an iridium catalyst with a chiral f-spiroPhos ligand. This method provides an efficient access to the asymmetric synthesis of a variety of chiral diarylmethylamines and their derivatives with excellent enantioselectivities (up to 99.4% ee) and high turnover numbers (TON up to

  通过使用具有手性f-spiroPhos配体的铱催化剂，首先实现了在温和条件下N-取代的二芳基甲亚胺的对映选择性氢化。该方法可以有效地获得多种手性二芳基甲胺及其衍生物的不对称合成方法，它们具有出色的对映选择性（高达99.4％ee）和高周转率（TON高达4000）。
• Photocatalytic Hydrogen-Evolving Cross-Coupling of Arenes with Primary Amines
  作者：Fengqian Zhao、Qiong Yang、Jingjie Zhang、Weimin Shi、Huanhuan Hu、Fang Liang、Wei Wei、Shaolin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03089

  日期：2018.12.21

  Herein, we described a cooperative catalyst system consisting of an acridinium photoredox catalyst and a cobalt-based proton-reduction catalyst that is effective for the C-H amination of arenes with concomitant generation of hydrogen. This oxidant free method allows a variety of amines with diverse functional groups to be converted to aromatic amines. Additionally, this protocol can also be extended to hydrolytically unstable benzophenone imines.
• Ketimines. II. Diaryl Type¹
  作者：P. L. Pickard、D. J. Vaughan

  DOI：10.1021/ja01167a053

  日期：1950.11