((2R,3S,5S)-3,5-Dimethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol | 219670-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,5S)-3,5-Dimethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-3,5-dimethoxyoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 219670-00-5
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: CYNDHJLAAAZNSF-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5S)-3,5-Dimethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium hydrogenphosphate trihydrate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (4R)-4-C-(2′-fluorophenanthridin-6′-yl)-3-O-methyl-2-deoxy-α-D-erythroside
  参考文献：
  名称：

  通过K 2 S 2 O 8介导的糖醛酸的氧化自由基脱羧合成C-糖基化菲啶的无过渡金属

  摘要：

  我们已经开发出一种用于合成C-糖基化菲啶的有效方案。由K 2 S 2 O 8介导的呋喃酸和吡喃糖醛酸的氧化脱羧反应生成的四氢呋喃-4-基和五吡喃基-5-基遭受2-异氰基二苯基的攻击，随后发生均相芳族取代，从而提供多种C-糖基化的菲啶无需过渡金属即可获得令人满意的收率。该反应可耐受各种官能团，并能方便地合成复杂的基于寡糖的菲啶。已经制备了衍生自β-环糊精的C-糖基化菲啶，由于其灵活的构象，在医学和生物化学中可能具有潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02346
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxyoxolan-3-ol 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ((2R,3S,5S)-3,5-Dimethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Novel Lewis Acid-Catalyzed Rearrangement of a Sugar-Base Hybrid to Afford an Anhydronucleoside

  摘要：

  Treatment of the sugar-base hybrid 9 with boron trichloride at low temperature for 40 h affords the 6,3'-anhydro-2'-deoxyuridine 10 in 40% yield (80% based on recovered 9) via a novel structural rearrangement.

  DOI：

  10.1080/07328319808004325