4-(N-tert-butoxycarbonyl-3-butenylamino)-5H-furan-2-one | 871826-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(N-tert-butoxycarbonyl-3-butenylamino)-5H-furan-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-but-3-enyl-N-(5-oxo-2H-furan-3-yl)carbamate
• CAS: 871826-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: AUQKYKBNFDTYGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-tert-butoxycarbonyl-3-butenylamino)-5H-furan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-phenylcarbamoyl-2-aza-9-oxatricyclo[5.3.0.0^1,5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]-四酮酰胺的光环加成和随后的内酯​​开环的构象约束β-氨基酸衍生物

  摘要：

  由N -Boc保护的N -3-链烯基四氢呋喃酰胺9和12由四氢呋喃酸溴化物（7）和相应的胺6和10通过亲核取代和随后的酰化反应以71％和39％的总收率制备。他们在直接照射（λ= 254 nm）后进行了分子内[2 + 2]-光环加成反应，以非对映选择性产生带有2-氮杂双环[3.2.0]庚烷核心的内酯15（76％）和16（91％）。为了使2-氮杂双环[3.2.0]庚烷骨架的1-羟甲基取代基失功能，将内酯15转化为甲磺酸酯18（总产率74％）。然而，在该甲磺酸酯上的分子间取代反应缓慢进行或完全失败。内酯15可以还原性打开（Dibal-H）或通过用苄胺取代成N - Boc保护的2-氮杂双环[3.2.0]庚烷21（71％）和22（81％）。通过定量地对光环加成产物15进行N- Boc脱保护，然后进行N-官能化和随后的内酯​​开环，来获得构象受限的β-氨基酸衍生物。所述Ñ -functionalization通过酰化（传导至24

  DOI：

  10.1021/jo0515226
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-butenylamino)-5H-furan-2-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到4-(N-tert-butoxycarbonyl-3-butenylamino)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]-四酮酰胺的光环加成和随后的内酯​​开环的构象约束β-氨基酸衍生物

  摘要：

  由N -Boc保护的N -3-链烯基四氢呋喃酰胺9和12由四氢呋喃酸溴化物（7）和相应的胺6和10通过亲核取代和随后的酰化反应以71％和39％的总收率制备。他们在直接照射（λ= 254 nm）后进行了分子内[2 + 2]-光环加成反应，以非对映选择性产生带有2-氮杂双环[3.2.0]庚烷核心的内酯15（76％）和16（91％）。为了使2-氮杂双环[3.2.0]庚烷骨架的1-羟甲基取代基失功能，将内酯15转化为甲磺酸酯18（总产率74％）。然而，在该甲磺酸酯上的分子间取代反应缓慢进行或完全失败。内酯15可以还原性打开（Dibal-H）或通过用苄胺取代成N - Boc保护的2-氮杂双环[3.2.0]庚烷21（71％）和22（81％）。通过定量地对光环加成产物15进行N- Boc脱保护，然后进行N-官能化和随后的内酯​​开环，来获得构象受限的β-氨基酸衍生物。所述Ñ -functionalization通过酰化（传导至24

  DOI：

  10.1021/jo0515226

文献信息

• [2+2]-Photocycloaddition Reactions of Tetronic Acid Esters and Amides
  作者：Thorsten Bach、Jörg Hehn、Diego Gamba-Sánchez、Michael Kemmler、Martin Fleck、Birte Basler

  DOI：10.1055/s-0029-1218793

  日期：2010.7

  an intra- or intermolecular [2+2]-photocycloaddition reaction. Typical reaction conditions are irradiation at λ = 254 nm in diethyl ether or an alcohol as the solvent. The bi-, tri- or tetracyclic products so obtained can be further utilized by ring opening either of the lactone or the cyclobutane ring. Lactone ring opening led to the use of a tetramide photocycloaddition product as a conformationally

  可容易地从相应的tetronic酸获得的tetronic酸酯和酰胺在分子内或分子间[2 + 2]-光环加成反应中用作有用的原料。典型的反应条件是在二乙醚或乙醇作为溶剂中于λ= 254 nm进行辐照。如此获得的双，三或四环产物可通过内酯或环丁烷环的开环进一步利用。内酯开环导致四酰亚胺光环加成产物作为构象受限的β-脯氨酸类似物的使用，并导致四环素光环加成产物在点孢菌素C的全合成中的应用。 [2 + 2]环加成物-环丁烷-非对映选择性-杂环-光化学
• Conformationally Constrained β-Amino Acid Derivatives by Intramolecular [2 + 2]-Photocycloaddition of a Tetronic Acid Amide and Subsequent Lactone Ring Opening
  作者：Birte Basler、Oliver Schuster、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jo0515226

  日期：2005.11.1

  N-3-alkenyltetronic acid amides 9 and 12 were prepared from tetronic acid bromide (7) and the corresponding amines 6 and 10 by nucleophilic substitution and subsequent acylation in 71% and 39% overall yield. They underwent an intramolecular [2 + 2]-photocycloaddition upon direct irradiation (λ = 254 nm) to yield diastereoselectively the strained lactones 15 (76%) and 16 (91%) with a 2-azabicyclo[3.2.0]heptane core

  由N -Boc保护的N -3-链烯基四氢呋喃酰胺9和12由四氢呋喃酸溴化物（7）和相应的胺6和10通过亲核取代和随后的酰化反应以71％和39％的总收率制备。他们在直接照射（λ= 254 nm）后进行了分子内[2 + 2]-光环加成反应，以非对映选择性产生带有2-氮杂双环[3.2.0]庚烷核心的内酯15（76％）和16（91％）。为了使2-氮杂双环[3.2.0]庚烷骨架的1-羟甲基取代基失功能，将内酯15转化为甲磺酸酯18（总产率74％）。然而，在该甲磺酸酯上的分子间取代反应缓慢进行或完全失败。内酯15可以还原性打开（Dibal-H）或通过用苄胺取代成N - Boc保护的2-氮杂双环[3.2.0]庚烷21（71％）和22（81％）。通过定量地对光环加成产物15进行N- Boc脱保护，然后进行N-官能化和随后的内酯​​开环，来获得构象受限的β-氨基酸衍生物。所述Ñ -functionalization通过酰化（传导至24