3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-<1-(R)-methoxyethylidene>-β-D-mannopyranose | 225924-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-<1-(R)-methoxyethylidene>-β-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3aS,5R,6R,7S,7aS)-2-methoxy-2-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 225924-55-0
• 化学式: C₃₉H₄₆O₇Si
• 分子量: 654.876
• InChiKey: HMWFKBAMYIOFFJ-LTSDOGGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-<1-(R)-methoxyethylidene>-β-D-mannopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 allyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于多功能构建块的糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚定合成——酵母 GPI 锚定的全合成

  摘要：

  对于目标分子 1 的合成设计，逆合成分析产生了结构单元 2-5，其中已知神经酰胺 2-亚磷酸酯衍生物 2 和氨基乙基亚磷酸酯衍生物 5。α-葡糖胺基 (16) 肌醇结构单元 3 的生成基于假二糖 6，其在 6b-O 处选择性苯甲酰化，然后在 3b-O 处选择性苄基化得到 3。四甘露糖基结构单元 4 的合成从已知的原酸酯开始衍生物 8 被转化为多功能甘露糖供体 13 和 18 以及受体 22。13 与 22 反应得到 α-二糖 23，脱乙酰然后与 18 甘露糖基化得到三糖 25；随后用 13 脱乙酰和甘露糖基化得到四糖 27；去酰化、乙酰化、区域选择性去除异头 O-乙酰基并用 CCl3CN/DBU 处理得到 4。3 与供体 4 的糖基化以高产率得到假六糖 31。用 O-苄基取代 O-酰基，然后用 O-乙酰基交换薄荷氧羰基得到 36，这使得 2 和 5 能够区域选择性连接。为此，去除 6e-O

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1153::aid-ejoc1153>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-<1-(R)-methoxyethylidene>-β-D-mannopyranose 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-<1-(R)-methoxyethylidene>-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于多功能构建块的糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚定合成——酵母 GPI 锚定的全合成

  摘要：

  对于目标分子 1 的合成设计，逆合成分析产生了结构单元 2-5，其中已知神经酰胺 2-亚磷酸酯衍生物 2 和氨基乙基亚磷酸酯衍生物 5。α-葡糖胺基 (16) 肌醇结构单元 3 的生成基于假二糖 6，其在 6b-O 处选择性苯甲酰化，然后在 3b-O 处选择性苄基化得到 3。四甘露糖基结构单元 4 的合成从已知的原酸酯开始衍生物 8 被转化为多功能甘露糖供体 13 和 18 以及受体 22。13 与 22 反应得到 α-二糖 23，脱乙酰然后与 18 甘露糖基化得到三糖 25；随后用 13 脱乙酰和甘露糖基化得到四糖 27；去酰化、乙酰化、区域选择性去除异头 O-乙酰基并用 CCl3CN/DBU 处理得到 4。3 与供体 4 的糖基化以高产率得到假六糖 31。用 O-苄基取代 O-酰基，然后用 O-乙酰基交换薄荷氧羰基得到 36，这使得 2 和 5 能够区域选择性连接。为此，去除 6e-O

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1153::aid-ejoc1153>3.0.co;2-s

文献信息

• Glycosyl Phosphatidylinositol (GPI) Anchor Synthesis Based on Versatile Building Blocks – Total Synthesis of a GPI Anchor of Yeast
  作者：Thomas G. Mayer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1153::aid-ejoc1153>3.0.co;2-s

  日期：1999.5

  design of a synthesis of target molecule 1 the retrosynthetic analysis yielded building blocks 2–5, of which ceramide 2-phosphite derivative 2 and aminoethyl phosphite derivative 5 are known. The generation of α-glucosaminyl (16)inositol building block 3 was based on pseudodisaccharide 6 which was selectively benzoylated at 6b-O and then selectively benzylated at 3b-O to give 3. The synthesis of tetramannosyl

  对于目标分子 1 的合成设计，逆合成分析产生了结构单元 2-5，其中已知神经酰胺 2-亚磷酸酯衍生物 2 和氨基乙基亚磷酸酯衍生物 5。α-葡糖胺基 (16) 肌醇结构单元 3 的生成基于假二糖 6，其在 6b-O 处选择性苯甲酰化，然后在 3b-O 处选择性苄基化得到 3。四甘露糖基结构单元 4 的合成从已知的原酸酯开始衍生物 8 被转化为多功能甘露糖供体 13 和 18 以及受体 22。13 与 22 反应得到 α-二糖 23，脱乙酰然后与 18 甘露糖基化得到三糖 25；随后用 13 脱乙酰和甘露糖基化得到四糖 27；去酰化、乙酰化、区域选择性去除异头 O-乙酰基并用 CCl3CN/DBU 处理得到 4。3 与供体 4 的糖基化以高产率得到假六糖 31。用 O-苄基取代 O-酰基，然后用 O-乙酰基交换薄荷氧羰基得到 36，这使得 2 和 5 能够区域选择性连接。为此，去除 6e-O