2-ethyl-2-(2-oxopropyl)cyclopentane-1,3-dione | 151359-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethyl-2-(2-oxopropyl)cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 151359-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: KTXUAHKKNBCQOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-(2-oxopropyl)cyclopentane-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以50%的产率得到3-乙酰基-4-羟基-2-甲基-3-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  将环戊烷-1,3-二酮转化为环己烷-1,4-二酮-一种新的扩环过程

  摘要：

  将2-烷基-2-（2-氧丙基）环戊烷-1,3-二酮平稳地转化为2-乙酰基-3-烷基环己烷-1,4-二酮（3-乙酰基-2-烷基环己基-3-en-4-用等摩尔量的氢氧化钠水溶液或甲醇钠的甲醇溶液处理。这种环的扩大可以认为是分子内羟醛反应随后形成的双环[3.1.0]己烷体系开环的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74081-0
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-2-propargyl-cyclopentan-1,3-dion 在 mercury(II) sulfate 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到2-ethyl-2-(2-oxopropyl)cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2-Alkyl-2-(2-oxopropyl)cyclopentane-1,3-diones into 2,3,5- and 2,3,4-Trisubstituted Cyclopent-2-enones by Intramolecular Aldolizations to 2,3-Diacylcyclopropanolates Followed by Remarkable Skeletal Rearrangements¹

  摘要：

  2-Alkyl-2-(prop-2-ynyl)cyclopentane-1,3-diones 2, conveniently prepared from 2-alkylcyclopentane-1,3-diones 1 and prop-2-ynyl bromide, afford the triketones 3 by Hg2+-catalyzed hydration of the acetylenic triple bond. Treatment of these triketones with aqueous sodium hydroxide gives rise to the 2,3,5-trisubstituted cyclopent-2-enones 5, which are accompanied by the isomeric 2,3,4-trisubstituted cyclopent-2-enones 7 as byproducts. The formation of these isomers can be avoided, when the 2,2-disubstituted cyclopentane-1,3-diones 2 are first converted by ring cleavage into the 5-alkyl-4-oxooct-7-ynaic acids 4 and then by subsequent hydration into the 5-alkyl-4,7-dioxoalkanoic acids 6. An intramolecular aldolization of the latter forms exclusively the cyclopentenones 5. A mechanism explaining the simultaneous formation of 5 and 7 from 3 is based on the formation of the 2,3-diacylcyclopropanolates 11 and 16 by intramolecular aldolization and subsequent ring opening to the 2-acetylcyclohexane-1,4-diones 13 and 18. A further ring opening to the 4,7-dioxoalkanoates 15 and 20 followed by intramolecular aldol condensation then gives rise to the isomeric trisubstituted cyclopent-2-enones 5 and 7.

  DOI：

  10.1021/jo960189q