1-((3aR,5S,6R,7R,7aR)-6-(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-7-fluoro-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)ethanone | 1416710-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3aR,5S,6R,7R,7aR)-6-(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-7-fluoro-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(3aR,5S,6R,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-7-fluoro-6-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-5-yl]ethanone
• CAS: 1416710-20-7
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₂O₃S
• 分子量: 352.43
• InChiKey: YCISEOALGOQPAM-DGXTUMSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aR,5S,6R,7R,7aR)-6-(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-7-fluoro-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)ethanone 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-((3aR,5S,6R,7R,7aR)-6-(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-7-fluoro-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol 、 2-((3aR,5S,6R,7R,7aR)-6-(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-7-fluoro-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES SÉLECTIFS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了具有增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶、该化合物的药物前体，以及包含该化合物或该化合物药物前体的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2013000084A1
• 作为产物：
  描述：

  1-((3aR,5R,6R,7R,7aR)-6-(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-7-fluoro-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-((3aR,5S,6R,7R,7aR)-6-(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-7-fluoro-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES SÉLECTIFS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了具有增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶、该化合物的药物前体，以及包含该化合物或该化合物药物前体的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2013000084A1

文献信息

• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：EP2723753A1

  公开（公告）日：2014-04-30