[(E)-(3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(benzyloxy-formyl-amino)-7-hydroxy-hept-1-enyl]-phosphonic acid dibenzyl ester | 1607821-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-(3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(benzyloxy-formyl-amino)-7-hydroxy-hept-1-enyl]-phosphonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: N-[(E,2R,3S,4R,5R)-7-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-1-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)hept-6-en-2-yl]-N-phenylmethoxyformamide
• CAS: 1607821-08-8
• 化学式: C₅₀H₅₂NO₉P
• 分子量: 841.938
• InChiKey: NXCRPGTXJKMJDG-GLFKSMTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-(3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(benzyloxy-formyl-amino)-7-hydroxy-hept-1-enyl]-phosphonic acid dibenzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以20%的产率得到[(3R,4R,5S)-6-(formyl-hydroxy-amino)-3,4,5,7-tetrahydroxy-heptyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND BIOLOGICAL APPLICATIONS THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET LEURS APPLICATIONS BIOLOGIQUES

  摘要：

  该发明涉及以下式(Ia)、(Ib)或(Ic)的化合物，其中，- A1和A2，相同或不同，为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷基-ORa、(C1-C6)烷基-SRa、(C1-C6)烷基-NRaRb、ORa、SRa、NRaRb或CORa；- A3为H、OH或与A4形成羰基；- A4为H、OH或与A3形成羰基；- A5为H、CRaRbOH、F、OH或与X形成双键，其中X为CH时；- A6为H或F；- X为CH2、CHF、CF2、CHOH、O、S、NRa或简单键，或当A5与X形成双键时X为CH；- Y为P(O)(ORa)(ORb)或P(O)(ORa)(NRaRb)；- V为O或S；- A7为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基或(C1-C6)烷基-ORa；- A8为OH或H；- Ra和Rb，相同或不同，为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C1-C6)烷基-OH或(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基；以及它们与酸和碱的加成盐，它们的制备以及它们在抗菌预防和治疗中的用途，单独使用或与抗菌剂、抗毒力剂或增强宿主先天免疫力的药物结合使用。

  公开号：

  WO2014067904A1
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-(3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(benzyloxyformylamino)-7-trityloxy-hept-1-enyl]phosphonic acid dibenzyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到[(E)-(3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(benzyloxy-formyl-amino)-7-hydroxy-hept-1-enyl]-phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND BIOLOGICAL APPLICATIONS THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET LEURS APPLICATIONS BIOLOGIQUES

  摘要：

  该发明涉及以下式(Ia)、(Ib)或(Ic)的化合物，其中，- A1和A2，相同或不同，为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷基-ORa、(C1-C6)烷基-SRa、(C1-C6)烷基-NRaRb、ORa、SRa、NRaRb或CORa；- A3为H、OH或与A4形成羰基；- A4为H、OH或与A3形成羰基；- A5为H、CRaRbOH、F、OH或与X形成双键，其中X为CH时；- A6为H或F；- X为CH2、CHF、CF2、CHOH、O、S、NRa或简单键，或当A5与X形成双键时X为CH；- Y为P(O)(ORa)(ORb)或P(O)(ORa)(NRaRb)；- V为O或S；- A7为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基或(C1-C6)烷基-ORa；- A8为OH或H；- Ra和Rb，相同或不同，为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C1-C6)烷基-OH或(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基；以及它们与酸和碱的加成盐，它们的制备以及它们在抗菌预防和治疗中的用途，单独使用或与抗菌剂、抗毒力剂或增强宿主先天免疫力的药物结合使用。

  公开号：

  WO2014067904A1