N1-[(5''-acetoxyethoxy)methyl]-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylidene-8-trifluoromethylinosine | 1256503-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N1-[(5''-acetoxyethoxy)methyl]-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylidene-8-trifluoromethylinosine
• 英文别名: 2-[[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-oxo-8-(trifluoromethyl)purin-1-yl]methoxy]ethyl acetate
• CAS: 1256503-26-0
• 化学式: C₃₁H₃₂F₃N₄O₉PS₂
• 分子量: 756.717
• InChiKey: GBQQREIWJFITLU-ZYWWQZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-[(5''-acetoxyethoxy)methyl]-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylidene-8-trifluoromethylinosine 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 24.5h， 以44 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylated cyclic-ADP-ribose mimic: synthesis of 8-trifluoromethyl-N1-[(5′′-O-phosphorylethoxy)methyl]-5′-O-phosphorylinosine-5′,5′′-cyclic pyrophosphate (8-CF3-cIDPRE) and its calcium release activity in T cells

  摘要：

  首先应用了一种便捷的三氟甲基化方法合成8-三氟甲基嘌呤核苷。在此基础上,研发了新颖的保护和去保护策略,顺利合成了三氟甲基化环状ADP核糖模拟物,即8-CF\({}_{3}\)-cIDPRE 1。利用完整、装载了fura-2的Jurkat T细胞,化合物1和2′,3′-O-异亚丙基-8-CF\({}_{3}\)-cIDPRE 14被鉴定为膜渗透性cADPR激动剂。与主要作为细胞内cADPR拮抗剂的8-取代cADPR类似物相反,8-取代cIDPRE衍生物显示为钙动员激动剂。本文报道,即使化合物1,即含有强吸电子CF\({}_{3}\)基团的8-取代cIDPRE,在T细胞中亦表现激动剂性质。有趣的是,部分保护的2′,3′-O-异亚丙基-8-CF\({}_{3}\)-cIDPRE也激活了钙信号,表明cADPR南侧核糖上的羟基对其生物活性仅有微小作用。据我们所知,8-CF\({}_{3}\)-cIDPRE 1是首个报道的含氟cADPR模拟物,而8-CF\({}_{3}\)-cIDPRE 1及化合物14则是阐明cADPR作用机制的有前景的分子探针。

  DOI：

  10.1039/c0ob00090f
• 作为产物：
  描述：

  N1-[(5''-acetoxyethoxy)methyl]-2',3'-O-isopropylidene-8-trifluoromethylinosine 、 cyclohexylammonium S,S-diphenyl phosphorodithioate 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到N1-[(5''-acetoxyethoxy)methyl]-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylidene-8-trifluoromethylinosine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylated cyclic-ADP-ribose mimic: synthesis of 8-trifluoromethyl-N1-[(5′′-O-phosphorylethoxy)methyl]-5′-O-phosphorylinosine-5′,5′′-cyclic pyrophosphate (8-CF3-cIDPRE) and its calcium release activity in T cells

  摘要：

  首先应用了一种便捷的三氟甲基化方法合成8-三氟甲基嘌呤核苷。在此基础上,研发了新颖的保护和去保护策略,顺利合成了三氟甲基化环状ADP核糖模拟物,即8-CF\({}_{3}\)-cIDPRE 1。利用完整、装载了fura-2的Jurkat T细胞,化合物1和2′,3′-O-异亚丙基-8-CF\({}_{3}\)-cIDPRE 14被鉴定为膜渗透性cADPR激动剂。与主要作为细胞内cADPR拮抗剂的8-取代cADPR类似物相反,8-取代cIDPRE衍生物显示为钙动员激动剂。本文报道,即使化合物1,即含有强吸电子CF\({}_{3}\)基团的8-取代cIDPRE,在T细胞中亦表现激动剂性质。有趣的是,部分保护的2′,3′-O-异亚丙基-8-CF\({}_{3}\)-cIDPRE也激活了钙信号,表明cADPR南侧核糖上的羟基对其生物活性仅有微小作用。据我们所知,8-CF\({}_{3}\)-cIDPRE 1是首个报道的含氟cADPR模拟物,而8-CF\({}_{3}\)-cIDPRE 1及化合物14则是阐明cADPR作用机制的有前景的分子探针。

  DOI：

  10.1039/c0ob00090f