(1S)-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,7-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1242161-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (1S)-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,7-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,7-dimethoxy-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 1242161-95-0
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: CWYQCVJTUKIHPE-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,7-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.02h， 以92%的产率得到(1S)-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-6,7-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-取代四氢异喹啉生物碱的对映选择性合成的一般方法

  摘要：

  从三环内酰胺 2 开始，通过 δ-氧代酯 1 与 (R)-苯基甘氨醇的环缩合很容易获得，这是一种三步合成路线，可合成对映纯的 1-取代四氢异喹啉，包括 1-烷基-、1-芳基-和 1 -苄基四氢异喹啉生物碱，以及三环生物碱 (-)-crispine A，已被开发出来。关键步骤是使用合适的格氏试剂进行立体选择性 α-酰胺烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000473
• 作为产物：
  描述：

  (3R,10bS)-8,9-dimethoxy-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline 、 (1,3-dioxan-2-yl)ethylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到(1S)-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,7-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-取代四氢异喹啉生物碱的对映选择性合成的一般方法

  摘要：

  从三环内酰胺 2 开始，通过 δ-氧代酯 1 与 (R)-苯基甘氨醇的环缩合很容易获得，这是一种三步合成路线，可合成对映纯的 1-取代四氢异喹啉，包括 1-烷基-、1-芳基-和 1 -苄基四氢异喹啉生物碱，以及三环生物碱 (-)-crispine A，已被开发出来。关键步骤是使用合适的格氏试剂进行立体选择性 α-酰胺烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000473