1-Methyl-2-furfuryl-butanol-(1) | 112047-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-Methyl-2-furfuryl-butanol-(1)
• 英文别名: 3-Furyl-(2)-2-isopropyl-propanol-(1)；2-furfuryl-3-methyl-butan-1-ol；2-(Furan-2-ylmethyl)-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 112047-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HGORXZPYJDFCDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-furfuryl-butanol-(1) 在 D-葡萄糖 、 Caldariomyces fumago chloroperoxidase 、 glucose oxidase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  呋喃完全生物催化重排为螺内酯

  摘要：

  多酶途径可以制备光学纯的螺内酯结构单元。在简化的一锅反应级联中，氯过氧化物酶、氧化酶和醇脱氢酶的组合提供了一个有效的反应级联，用于将羟基功能化的呋喃转化为螺环产物。该全生物催化方法成功应用于具有生物活性的天然产物(+)-crassalactone D的全合成，并作为产生lanceolactone A的化学酶途径的关键模块。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00132
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(furan-2-ylmethylene)-3-methylbutanal 在 甲醇 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 sodium tetrahydroborate 、 (R_C,S_Fc,S_P)-1-[2-(1-N,N-dimethylaminoethyl)ferrocen-1-yl]phenylphosphino-1'-dicyclohexylphosphinoferrocene 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 1-Methyl-2-furfuryl-butanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrogenation of 2-substituted-2-alkenols catalysed by a ChenPhos–Rh complex

  摘要：

  已经成功地使用ChenPhos–Rh复合物作为催化剂，对多种2-取代-2-烯醇进行了高度的对映选择性氢化，为大多数底物提供了≥99%的对映体过量（ee）。光学活性抗真菌剂阿莫洛芬首次通过氢化作为关键步骤合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc47727d