2-(trimethylsilyl)ethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-(1->4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1361481-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-(1->4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-3)[Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]2-deoxy-D-lyxHex(b1-4)][Bn(-6)]GlcNAc(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-EtTMS；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1361481-79-9
• 化学式: C₁₂₁H₁₃₉NO₂₄Si
• 分子量: 2019.51
• InChiKey: QECUJILPTPXQIV-NQGIYXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.33
• 重原子数：
  147
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-(1->4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (β-D-lyxo-hexopyranosyl)-(1->4)-[α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2d-脱氧路易斯五糖的区域和立体控制合成

  摘要：

  描述了 2d-脱氧 Lewisx 五糖的全合成。乙基 2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α, β-D-吡喃半乳糖苷与葡萄糖胺二醇缩合以区域和立体选择性地得到二糖，C-2 '然后在立体选择性岩藻糖基化后降低位置以提供Lewisx三糖类似物。已知的乳糖苷二醇与这种三糖的区域选择性糖基化提供了一种五糖，在脱保护后得到目标五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101062
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100 mg的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-(1->4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2d-脱氧路易斯五糖的区域和立体控制合成

  摘要：

  描述了 2d-脱氧 Lewisx 五糖的全合成。乙基 2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α, β-D-吡喃半乳糖苷与葡萄糖胺二醇缩合以区域和立体选择性地得到二糖，C-2 '然后在立体选择性岩藻糖基化后降低位置以提供Lewisx三糖类似物。已知的乳糖苷二醇与这种三糖的区域选择性糖基化提供了一种五糖，在脱保护后得到目标五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101062