(4aS,8R,8aR)-5-benzyl-8-{2'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-4a-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]oxazin-6(4H)-one | 1382154-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,8R,8aR)-5-benzyl-8-{2'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-4a-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]oxazin-6(4H)-one
• 英文别名: (4aS,8R,8aR)-5-benzyl-8-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-4a-(phenylmethoxymethyl)-8,8a-dihydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]oxazin-6-one
• CAS: 1382154-06-4
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₆Si
• 分子量: 555.787
• InChiKey: VXZWIWCKGJAFFS-UFRMOSHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8R,8aR)-5-benzyl-8-{2'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-4a-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]oxazin-6(4H)-one 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 17.58h， 生成 methyl (4aS,8R,8aR)-5-benzyl-8-{2'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-2,2-dimethyl-6-oxohexahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]oxazin-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-取代的α-氨基酸作为构建十四烷的亚结构

  摘要：

  已经获得了具有羟基化侧链的被保护的季α-氨基酸2的合成途径。关键的转化是烯丙醇4的非对映选择性底物控制的环氧化；高度立体选择性的氧化还原方案，以及恶唑烷酮环的出色的区域选择性异构化作用，从而在衍生物3中产生恶唑烷酮骨架。获得的羧酸2代表存在于肉豆蔻素1中的极性亚结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.012
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4'S,5S,6aR)-5-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyldihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4-oxazolidin]-2'-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 75.26h， 生成 (4aS,8R,8aR)-5-benzyl-8-{2'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-4a-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]oxazin-6(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-取代的α-氨基酸作为构建十四烷的亚结构

  摘要：

  已经获得了具有羟基化侧链的被保护的季α-氨基酸2的合成途径。关键的转化是烯丙醇4的非对映选择性底物控制的环氧化；高度立体选择性的氧化还原方案，以及恶唑烷酮环的出色的区域选择性异构化作用，从而在衍生物3中产生恶唑烷酮骨架。获得的羧酸2代表存在于肉豆蔻素1中的极性亚结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.012