(R)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 851370-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (6R)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-2-one
• CAS: 851370-23-5
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅Si
• 分子量: 386.604
• InChiKey: JGGOZQGWEQKDHK-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-4-[(R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-trifluoromethanesulfonyloxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl]-2,3-dimethyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Imine Ring System of Pinnatoxins

  摘要：

  A concise stereoselective approach to the spirobicyclic imine fragment of pinnatoxins and pteriatoxins is described. The approach relies on a tandem reaction sequence involving consecutive sigmatropic rearrangements to build the quaternary chiral center at the core of the spirobicyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/ol050321l
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-triisopropylsilanyloxy-hept-6-en-2-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以68%的产率得到(R)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Imine Ring System of Pinnatoxins

  摘要：

  A concise stereoselective approach to the spirobicyclic imine fragment of pinnatoxins and pteriatoxins is described. The approach relies on a tandem reaction sequence involving consecutive sigmatropic rearrangements to build the quaternary chiral center at the core of the spirobicyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/ol050321l