8-isopropylidene-4-methoxy-1-methyl-8H-benzo[cd]azulene-3-carboxylic acid ethyl ester | 1198330-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 8-isopropylidene-4-methoxy-1-methyl-8H-benzo[cd]azulene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-methoxy-2-methyl-11-propan-2-ylidenetricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1(12),2,4(13),5,7,9-hexaene-5-carboxylate
• CAS: 1198330-37-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: YOQKDFRYXKCNLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-isopropylidene-4-methoxy-1-methyl-8H-benzo[cd]azulene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到4-methoxy-1-methyl-8-oxo-8H-benzo[cd]azulen-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ] azulene骨架：Azulene，Heptafulvene和tropone衍生物

  摘要：

  由于我们对蛋白激酶调节化合物的兴趣，我们开发了苯并[ cd ] azulenes的合成方法。通过使用非常常见的催化剂和试剂，例如t- BuOK，HCl和m CPBA，可将市售的愈创木酚分三步转化为三环tropone衍生物。愈创木烯的亲电子芳族取代反应在没有催化剂的情况下进行。复杂的单罐反应，转换1'-羟薁成三环heptafulvenes，最后，所述温和的氧化剂米CPBA裂解semicyclic C = C双键，得到tropones。

  DOI：

  10.1021/ol902283q
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以124 mg的产率得到8-isopropylidene-4-methoxy-1-methyl-8H-benzo[cd]azulene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ] azulene骨架：Azulene，Heptafulvene和tropone衍生物

  摘要：

  由于我们对蛋白激酶调节化合物的兴趣，我们开发了苯并[ cd ] azulenes的合成方法。通过使用非常常见的催化剂和试剂，例如t- BuOK，HCl和m CPBA，可将市售的愈创木酚分三步转化为三环tropone衍生物。愈创木烯的亲电子芳族取代反应在没有催化剂的情况下进行。复杂的单罐反应，转换1'-羟薁成三环heptafulvenes，最后，所述温和的氧化剂米CPBA裂解semicyclic C = C双键，得到tropones。

  DOI：

  10.1021/ol902283q