4-bromo-N-(2-indol-1-ylethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-indol-1-ylethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 379.277
• InChiKey: LVMFDOFPKGSTSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-indol-1-ylethyl)benzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-((4-bromophenyl)sulfonyl)-2,4-diphenyl-3a,4a,5,6,7,12c-hexahydropyrazino[1,2,3-lm]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.orglett.4c01889

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01889
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-1-乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-bromo-N-(2-indol-1-ylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-吲哚系环丙烯的分子内串联环化：功能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ] azulene衍生物的合成

  摘要：

  本文提出了Cu（I）催化的N吲哚系环丙烯的[3 + 2]分子内环加成反应。该反应始于在用Cu（I）催化剂活化环丙烯并进行Friedel-Crafts型环化反应以形成官能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ]之后，形成π-烯丙基阳离子中间体或其共振稳定的金属类化合物中间体。天青石的产量高到极好，dr值中等到良好。可以实现该环加成反应的不对称变体，从而得到具有中等ee值的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00864