3-m-Toluidino-acrylophenon | 72374-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-m-Toluidino-acrylophenon
• 英文别名: 3-m-Methylanilin-1-phenyl-2-propen-1-on；3-(3-Methylanilino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 72374-81-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: LTBVSOCTICIKMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 3-m-Toluidino-acrylophenon 、 3-丁炔-2-酮 在 copper (I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78 %的产率得到(Z)-N-(5-benzoyl-2-methyl-1-(m-tolyl)pyridin-4(1H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮和 α-酰基乙烯酮亚胺之间 CuAAC/环裂解/环化反应的化学选择性

  摘要：

  烯酮亚胺代表一类重要的活性物质、有用的合成中间体和合成子。然而，一般来说，烯酮亚胺优先与羟基和氨基发生亲核加成反应，而碳官能团仍然是此类系统中研究较少的子集。在此，我们开发了一种直接合成吡啶-4( 1H )-亚胺的方法，该合成是通过反应烯胺酮单元与α-酰基乙烯酮亚胺的环化来实现的，α-酰基乙烯酮亚胺是由磺酰叠氮化物和末端炔酮原位反应生成的（CuAAC/环裂解）反应）。级联过程优先从烯胺酮单元的亲核α-C而不是氨基开始，攻击烯酮亚胺的缺电子中心碳，通过分子内环化形成化学选择性非常规产物pyridin-4(1 H )-亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02095
• 作为产物：
  描述：

  N-1-(2,2-Dichlor-1-phenyl-propyliden)-m-methyl-anilin 生成 3-m-Toluidino-acrylophenon
  参考文献：
  名称：

  n-芳基-α，α-二氯芳基酮亚胺的反应活性

  摘要：

  N-芳基-α，α-二氯烷基芳基酮亚胺由N-芳基-烷基芳基酮亚胺与N-氯琥珀酰亚胺在四氯化碳中形成。N-1-（2,2-二氯-1-芳基亚丙基）苯胺与甲醇钠的反应，后一种化合物形式上涉及Notrogen原子从1-位迁移到3-位。高级取代的N-芳基-α，α-二氯烷基芳基酮亚胺与甲醇钠的反应主要导致α-氯代-α，β-不饱和酮。在长链α，α-二氯酮亚胺的情况下，观察到正式的γ-官能化。详细讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80096-4