6-溴-2-(4-甲氧基苯基)-4-喹啉羧酸甲酯 | 355432-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-(4-甲氧基苯基)-4-喹啉羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylate
• CAS: 355432-91-6
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₃
• 分子量: 372.218
• InChiKey: RIFJKCGGBHVJOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 6-溴-2-(4-甲氧基苯基)-4-喹啉羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 6-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化 D/A–A–D 喹啉，用于溶液可加工的 p 沟道有机场效应晶体管

  摘要：

  设计并分析了具有 D/A-A-D 架构的功能化喹啉作为有机场效应晶体管的有源层。研究了这些材料的电子吸收、荧光发射和电化学行为。此外，通过使用旋涂技术制造 BGTC-OFET 器件，研究了各种取代基对晶体管性能的影响。通过采用预退火和后退火技术，获得了具有均匀表面覆盖的致密多晶薄膜。所有新化合物都表现出 p 沟道晶体管行为。具有 D-A-D 结构功能化的甲氧基苯基末端的化合物表现出最佳的 p 沟道晶体管特性，空穴迁移率为 0.0032 cm 2 V -1 s-1。良好的电荷载流子迁移率由供电子甲氧基作为端基支持，具有高 HOMO 和 LUMO 能级、广泛的 π 共轭、π-π 堆叠和更有效的自组装。

  DOI：

  10.1039/d2nj00686c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-溴-2-(4-甲氧基苯基)-4-喹啉羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过改变二茂铁的氧化还原行为，从基于喹啉的 D-A 系统中获得高效的三元 WORM 存储器件

  摘要：

  使用喹啉核设计和合成二茂铁功能化有机小分子，以实现三态一次写入多次读取（WORM）存储器件。在二茂铁体系中引入吸电子基团会改变化合物的光物理、电化学和记忆行为。合成的化合物在二茂铁单元和喹啉之间有或没有乙炔桥。电化学研究证明了二茂铁单元的氧化行为具有稍弱的还原峰，表明喹啉比二茂铁具有更强的还原性，带隙范围为 2.67-2.75 eV。化合物的单晶分析还揭示了良好的相互作用，确保了良好的分子堆积。这进一步导致三元 WORM 存储器具有二茂铁单元的氧化和化合物中的电荷转移。通过保持和耐久性测试，该器件表现出 10 4的开/关比和 -0.58/-1.02 V 的极低阈值电压，并具有 10 3 s 的稳定性和所有状态的 100 个周期。

  DOI：

  10.1039/d3ra05685f