完灭硫磷 | 2275-23-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 完灭硫磷
• 中文别名: 0,0-二甲基-S-[2-(1-甲基-2-甲胺基-2-氧代乙硫)乙基]硫代磷酸酯；O,O-二甲基-S-[(1-甲基-2-甲基氨基-2-氧乙基硫)乙基]硫赶磷酸酯；蚜灭多；O,O-二甲基-S-[2-(1-甲氨基甲酰乙硫基)乙基]硫赶磷酸酯；除虫雷；蚜灭磷乳油；蚜灭磷
• 英文名称: vamidothion
• 英文别名: 2-(2-dimethoxyphosphorylsulfanylethylsulfanyl)-N-methylpropanamide
• CAS: 2275-23-2
• 化学式: C₈H₁₈NO₄PS₂
• 分子量: 287.341
• InChiKey: LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.5°C
• 沸点：
  72.8°C
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  2 °C
• 物理描述：
  COLOURLESS CRYSTALS.
• 颜色/状态：
  Colorless needles
• 溶解度：
  In water, 4 kg/L at 20 °C /miscible/
• 蒸汽压力：
  1.37X10-6 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  受热分解可产生有毒的氧化磷、氧化硫及氧化氮气体。 急性中毒通常在12小时内发病，口服后立即出现症状。轻度中毒主要表现为头痛、头晕、恶心、呕吐、多汗、乏力、胸闷、视力模糊、食欲不振等症状，全血胆碱酯酶活力一般降至正常值的70%至50%左右。 中度中毒除上述症状外，还会出现轻微呼吸困难、肌肉震颤、瞳孔缩小、精神恍惚、步态不稳、大量出汗、流涎、腹痛、腹泻。重度中毒可能引起昏迷、抽搐、严重呼吸困难、口吐白沫、大小便失禁、惊厥和呼吸麻痹。 急救措施如下： 1. 使用阿托品（1～5毫克）皮下或静脉注射，剂量根据中毒程度调整。 2. 静脉注射解磷定0.4－1.2克，同样依据中毒程度决定用量。 3. 禁用吗啡、茶碱、吩噻嗪和利血平。 4. 如误服应立即催吐、洗胃并导泻（仅限清醒状态下进行）。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /phosphorous, sulfur and nitrogen oxides/.
• 腐蚀性：
  Non-corrosive
• 保留指数：
  2036;2076.5;2075;2080;2083.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

血浆和组织酶负责将有机磷化合物水解成相应的磷酸和磷onic酸...细胞色素P450负责将含有磷硫（硫代）键的无活性磷硫酰化合物转化为具有磷氧键的磷酸盐，从而使其激活。这些混合功能氧化酶在失活某些有机磷制剂中也发挥作用。/抗胆碱酯酶药物/

Plasma and tissue enzymes are responsible for hydrolysis /of organophosphorus cmpd/ to the corresponding phosphoric and phosphonic acids ... The cytochrome P450s are responsible for converting the inactive phosphorothioates containing a phosphorus sulfur (thiono) bond to phosphorates with a phosphorus-oxygen bond, resulting in their activation. These mixed-function oxidases also play a role in deactivation of certain organophosphorus agents. /Anticholinesterase agents/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

这些化合物通过肝脏中的细胞色素P450介导的单加氧酶进行解毒，但一些代谢产物比母体化合物更有毒性...通常在接触后12到48小时可以检测到代谢产物。/有机磷化合物/

These chemicals are detoxified by cytochrome p450-mediated monooxygenases in the liver, but some metabolites are more toxic than parent cmpd ... Metabolites usually are detected from 12 to 48 hr postexposure. /Organophosphate cmpd/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在植物中代谢成相应的亚砜，其活性与灭多威相似，但持久性更强。

... Metabolized in plants to the corresponding sulfoxide which is of similar activity to vamidothion but of greater persistence.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在哺乳动物和昆虫中，通过去甲基化和水解形成磷酸。

In mammals and insects, demethylation and hydrolysis to phosphoric acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤接触以及摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

瞳孔收缩，肌肉痉挛，过度流涎。出汗。恶心。头晕。呼吸困难。抽搐。失去意识。

Pupillary constriction, muscle cramp, excessive salivation. Sweating. Nausea. Dizziness. Laboured breathing. Convulsions. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能会被吸收！请参见吸入部分。

MAY BE ABSORBED! See Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹部绞痛。呕吐。腹泻。更多信息请见吸入部分。

Abdominal cramps. Vomiting. Diarrhoea. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 有机磷

Other Poison - Organophosphate

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

大多数有机磷化合物能够通过皮肤、结膜、胃肠道和肺部被吸收。/有机磷化合物/

Most organophosphate compounds are ... absorbed from skin, conjunctiva, gastrointestinal tract, & lung. /Organophosphate compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

有机磷农药的皮肤吸收率可能会受到所使用溶剂的影响。

The rate of dermal absorption /of organophosphorus pesticides/ may be ... influenced by the solvent used. /Organophosphorus pesticides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

有机磷杀虫剂与氯化杀虫剂相比，能够被迅速代谢和排出体外，并且不会在身体组织中显著储存。/有机磷杀虫剂/

... The organophosphorus insecticides are, in contrast to the chlorinated insecticides, rapidly metabolized & excreted and are not appreciably stored in body tissues. /Organophosphorus insecticides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

许多有机磷杀虫剂会通过牛奶排出体外... /有机磷杀虫剂/

Many of the organophosphorus insecticides are excreted in the milk ... /Organophosphorus insecticides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  N,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R21,R50,R25
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  TF7900000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

简介

蚜灭磷（vamidothion），试验代号10465RP、ENT26613、NPH83。商品名称包括Asystin Z、Kilvar、Trucidor和Vamidoate。该农药由法国Rhone-Poulenc Agro-Chimie开发（现属于拜耳公司），是有机磷类杀虫剂。其化学名为O,O-二甲基-S-2-(1-甲基氨基甲酰基乙硫基)乙基硫代磷酸酯，即O,O-dimethyl S 2-(1-methylcarbamoylethylthio)ethylphosphorothioate和2-(2-二甲氧磷酰基硫代乙基硫代)-N-甲基丙酮胺。

理化性质

蚜灭磷为无色针状结晶，工业品呈现白色蜡状固体状态，熔点约为43℃（工业品为40℃）。其蒸汽压极低，在20℃时可忽略不计。该物质在水中溶解度较高，约4kg/L；而在苯、甲苯、甲乙酮、乙酸乙酯、乙腈、二氯甲烷、环己酮、氯仿中的溶解度约为1kg/L，几乎不溶于环己烷和石油醚。室温下，蚜灭磷会轻微分解，在有机溶剂如甲乙酮、环己酮中稳定；但在强酸或碱性介质中则会迅速分解。

应用 适用作物

蚜灭磷适用于苹果、柑橘、葡萄、栗子、桃、李、蔬菜、茶、水稻、棉花、桑树、蔷薇、菊花和石竹等作物。

防治对象

主要针对刺吸式口器害虫，如蓟马、飞虱、稻蝽象、康氏粉蚧、螨类（包括欧洲红螨）、桃蚜、甘蓝蚜、马铃薯蚜以及二斑叶螨和苹果绵蚜等。

使用方法

以0.37~0.5g（活性成分）/L的浓度能有效防治苹果、梨、桃、李、水稻和棉花作物上的刺吸式口器害虫。

作用机理与特点

蚜灭磷是一种胆碱酯酶的直接抑制剂，属于内吸性杀虫、杀螨剂，具有较长的持效期，尤其对苹果绵蚜有特效。在植物体内，该农药会代谢成相应的亚砜形式，其生物活性类似于原药，并且持效期更长。

合成方法

经以下反应制得蚜灭磷：

[ \text{[插入化学反应图]}]

毒性 急性毒性

• 雄大鼠口服LD50：100~105 mg/kg，雌大鼠为64~67 mg/kg。
• 硫酸盐形式的雄大鼠口服LD50：160 mg/kg，小鼠为80 mg/kg。
• 小鼠经皮LDo：1460 mg/kg，兔为1160 mg/kg。
• 大鼠吸入LC50(4小时)：1.73 mg/L空气。

90天喂养实验

以50mg/kg饲料或100mg/kg饲料喂养大鼠90天对其生长无影响。

性质与用途

• 广谱性杀虫剂，用于防治各种蚜虫、螨类、稻飞虱和叶蝉等。
• 对苹果绵蚜有特效作用。

分类

• 农药

毒性分级

• 剧毒

急性毒性

• 口服 - 大鼠 LD50: 64 毫克/公斤；小鼠为 40 毫克/公斤

燃烧危险特性

受热分解可产生有毒的氧化磷、氧化硫和氧化氮气体。

储运特性

• 库房需通风且低温干燥。
• 与食品原料分开储运。

灭火剂

• 砂土
• 干粉
• 泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  完灭硫磷 、 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[[(E)-(3-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]amino]-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyrazole-3-carbonitrile 、 4-[1-(2-丁炔-1-基氧基)乙基]-1,2-二甲氧基苯 、 灭杀威 、 氯氰菊酯 、 5-[(乙氧基-丙基硫基-磷酰)巯基甲基]-3-甲基-异恶唑 、 Flubrocythrinate 、 、 3-(5-Chloro-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluoroethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carbonitril 生成 邻苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyridazine derivatives having a pesticidal effect

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型四氢吡嗪衍生物，其中R、X、Y和Z的含义在说明书中概述，涉及多种制备这些材料的过程以及它们用于控制动物害虫的用途。

  公开号：

  US20060128718A1

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。

表征谱图