4-amino-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin(1H)-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-amino-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin(1H)-2-one
• 英文别名: 4-Amino-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: MXSTXMFUDLPRKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin(1H)-2-one 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含硫化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种含硫化合物的制备方法，属于化工技术领域。本发明所述的制备方法，通过起始物料经过上保护，酰胺化，再经过肟化，然后还原，环合，取代，再经过烯醇化和硫代反应得到目标化合物。本发明所提供的方法，原料易得，操作简单，无苛刻危险反应条件，易于控制和实施，获得的产物纯度收率相对较高，符合质量要求。

  公开号：

  CN115340500A
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83 %的产率得到4-amino-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin(1H)-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种含硫化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种含硫化合物的制备方法，属于化工技术领域。本发明所述的制备方法，通过起始物料经过上保护，酰胺化，再经过肟化，然后还原，环合，取代，再经过烯醇化和硫代反应得到目标化合物。本发明所提供的方法，原料易得，操作简单，无苛刻危险反应条件，易于控制和实施，获得的产物纯度收率相对较高，符合质量要求。

  公开号：

  CN115340500A

文献信息

• Mechanistic perspectives on piperidine-catalyzed synthesis of 1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：Hanaa Mansour、Morad M. El-Hendawy

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110774

  日期：2020.3

  This work introduced new members to the pharmaceutical family of 1,5-benzodiazepin-2-ones, 2a–e. These compounds were synthesized in moderate yields via the reaction of 1,2-bifunctional substrates (α-cyanocinnamates) with o-phenylenediamine in xylene. The conduction of the above reaction in the presence of piperidine has produced amazing product, N-alkenylimidazolone derivative (5), in addition to

  这项工作为1,5-苯并二氮杂-2-酮2 a-e的药物家族引入了新成员。这些化合物是通过1,2-双官能底物（α-氰基肉桂酸酯）与邻苯二胺在二甲苯中的反应以中等收率合成的。在哌啶存在下进行上述反应，除产生传统的1,5-苯并二氮杂-2--2-酮（2 a）外，还产生了惊人的产物N-烯基咪唑酮衍生物（5 ）以3：1的比例。密度泛函理论（DFT）可以成功地解释哌啶作为有机催化剂通过乙醇辅助机理以该比例产生两种产物的作用。同样令人惊奇的是，我们可以通过将二氮杂pin酮环热收缩成咪唑酮一，仅通过2 a的干融合来获得5。提出了二氮杂pin酮-咪唑啉酮转化的机理，并通过DFT计算对其进行了验证。研究结果表明，2 a伯氨基氢的精确质子转移是反应博弈的推动者。提出的三种转化机制可用于研究其他1，5-二氮杂systems系统的形成和变形。