N-(2-((3-(二甲氨基)丙基)硫代)苯基)-3-苯基丙烯酰胺盐酸盐 | 54-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-((3-(二甲氨基)丙基)硫代)苯基)-3-苯基丙烯酰胺盐酸盐
• 中文别名: N-[2-[[[3-(二甲基氨基)丙基]硫代]苯基]-3-苯基-2-丙烯酰胺盐酸盐；Fmoc-β-丙氨酸-OPfp；盐酸辛那色林
• 英文名称: N-[2-[3-(dimethylamino)propylsulfanyl]phenyl]-3-phenylprop-2-enamide;hydron;chloride
• CAS: 54-84-2
• 化学式: C20H25ClN2OS
• 分子量: 376.9
• InChiKey: LXGJPDKYMJJWRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22 g/cm3
• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（331.62 mM；需要超声）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Cinanserin hydrochloride (SQ 10643) 是一种有效，选择性和高度亲和力的 5-HT2 受体拮抗剂，Ki 为 41 nM。Cinanserin hydrochloride 对 5-HT2 的结合亲和力比对 5-HT1 受体 (Ki 为 3500 nM) 的结合亲和力高得多。Cinanserin hydrochloride 还是严重急性呼吸系统综合症冠状病毒的 3C 样蛋白酶 (3C-like proteinase) 的抑制剂，可大大减少体外的病毒复制。

靶点

5-HT 2 Receptor 41 nM (Ki)

3C-like proteinase

体外研究

Cinanserin/Cinanserin hydrochloride have binding affinity to SARS-CoV 3CL ^pro , HCoV-229E 3CL ^pro , with the K _D values of 49.4 μM/78.0 μM for SARS-associated coronavirus (SARS-CoV) 3CL ^pro and 18.2 μM/36.6 μM for human coronavirus 229E (HCoV-229E) 3CL ^pro .
The IC ₅₀ values of Cinanserin and Cinanserin hydrochloride for inhibiting the catalytic activity of SARS-CoV 3CL ^pro are calculated as 4.92 μM and 5.05 μM, respectively, The corresponding IC ₅₀ values for HCoV-229E 3CL ^pro are 4.68 μM and 5.68 μM. None of the compounds have inhibitory activity against HRV-14 3C ^pro at concentrations up to 200 μM.

体内研究

Cinanserin (5 mg/kg; intravenous injection; for 2 hours; male Wistar rats) treatment significantly reduces systemic burn edema to shamburn levels. Leukocyte-endothelial interactions are significantly reduced by administration of Cinanserin.

Animal Model:	Male Wistar rats (250 g) underwent thermal injury
Dosage:	5 mg/kg
Administration:	Intravenous injection; for 2 hours
Result:	Significantly reduced systemic burn edema to shamburn levels..

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((3-(二甲氨基)丙基)硫代)苯基)-3-苯基丙烯酰胺盐酸盐 、 、 、 potassium carbonate 、 乙醇 在 乙醚 、 氯仿 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以to give 24.2 g of a syrupy residue的产率得到8-(3-dimethylamino-propylsulfanyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-(Or 8)-[[(substituted amino)alkyl]oxy(or

  摘要：

  具有以下结构式的喹诺酮化合物及其酸加成物和季铵盐：##SPC1## 在此，R.sub.1代表氢，烷基或芳基烷基；R.sub.2代表氢，卤素，三氟甲基，烷基，烷氧基或硝基；Y代表O，S，SO或SO.sub.2；Z代表烷基氨基，二烷基氨基，1-吡咯烷基，1-哌啶基，4-吗啉基，4-烷基-1-哌嗪基，4-芳基烷基-1-哌嗪基或4-羟基烷基-1-哌嗪基；n为2，3，4或5。该化合物具有有用的抗抑郁活性。

  公开号：

  US03994900A1