(R)-2-((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 401841-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-2-((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (2R)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 401841-81-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: TWAVTCKDZDHUSS-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 9-(3,4-Dihydro-naphthalen-1-yloxy)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 、 (R)-2-((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过由α-碘酮和9-硼双环[3.3.1]壬烷生成的硼烯醇化物进行立体选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  硼烯醇化物是通过处理各种 α-碘酮如 2-iodo-1-phenylpropan-1-one、2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one、2-iodopentan- 3-one, 2-iodo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 3,4-dihydro-2-iodo-1(2H)-naphthalenone, 2-iodo-1-phenylethan-1-one 和 1 -iodo-4-phenylbutan-2-one 与 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN)。通过由此形成的硼烯醇化物与各种醛的后续反应，以良好的收率和良好至高的非对映选择性生产了羟醛。通过蒸馏成功分离了几种衍生自 α-碘酮和频哪醇硼烷的硼烯醇化物，但产率相当适中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.813

文献信息

• Design of new, chiral phase-transfer catalysts for practical, catalytic asymmetric synthesis
  作者：Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00472-9

  日期：2001.11

  Structurally rigid, chiral spiro ammonium salts of type 1 derived from commercially available (S)-binaphthol have been designed as a new C2-symmetric chiral phase-transfer catalyst and successfully applied to the highly efficient, catalytic enantioselective alkylation of tert-butyl glycinate Schiff base under mild phase-transfer conditions to furnish α-alkyl-α-amino acids and α,α-dialkyl-α-amino acids with excellent

  衍生自商业可获得的（S）-联萘酚的1型结构刚性手性螺环铵盐已被设计为一种新型的C 2对称手性相转移催化剂，已成功地用于甘氨酸叔丁酯的高效催化对映选择性烷基化Schiff碱在温和的相转移条件下可提供具有出色对映选择性的α-烷基-α-氨基酸和α，α-二烷基-α-氨基酸。这些铵盐也已用于原位生成手性季铵氟化物。
• Distinct Advantage of the in Situ Generation of Quaternary Ammonium Fluorides under Phase-Transfer Conditions toward Catalytic Asymmetric Synthesis
  作者：Takashi Ooi、Kanae Doda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol000382d

  日期：2001.5.1

  [structure in text] Quaternary ammonium fluorides were found to be efficiently generated in situ from the corresponding ammonium hydrogensulfates by treatment with commercially available potassium fluoride dihydrate (KF.2H(2)O) in THF and directly used as a fluoride source for the generation of carbon nucleophiles from organosilicon compounds. This method can be successfully applied to the preparation

  [正文结构]通过在THF中使用市售氟化钾二水合物（KF.2H（2）O）处理，发现可以从相应的硫酸氢铵有效地原位生成季铵氟化物，并将其直接用作生成氟化物的来源来自有机硅化合物的碳亲核试剂 该方法可以成功地用于制备结构明确，类型为C（2）的C（2）对称手性季铵氟化物（X = F），从而允许在温和条件下进行催化对映选择性Mukaiyama型Aldol反应。