3-acetyloctadecane-2,6-dione | 929282-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyloctadecane-2,6-dione
• CAS: 929282-75-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: BUYYSDGWPWPSJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyloctadecane-2,6-dione 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 过氧碳酸钠 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (2R,3S,6S)-1-acetyl-6-dodecyl-2-methylpiperidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  双环-烯氨基羰基哌啶的非对映选择性还原——在 (-)-Deoxocassine 全合成中的应用

  摘要：

  研究了手性哌啶 β-烯氨基酯 4 和 6 以及 β-烯氨基酮 5 和 7 的化学和非对映选择性还原，发现可提供 2,3- 或 2,3,6- 取代的哌啶。该方法已成功应用于 (-)-deoxocassine 的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600777
• 作为产物：
  描述：

  pentadec-1-en-3-ol 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) jones reagent 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 3-acetyloctadecane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  双环-烯氨基羰基哌啶的非对映选择性还原——在 (-)-Deoxocassine 全合成中的应用

  摘要：

  研究了手性哌啶 β-烯氨基酯 4 和 6 以及 β-烯氨基酮 5 和 7 的化学和非对映选择性还原，发现可提供 2,3- 或 2,3,6- 取代的哌啶。该方法已成功应用于 (-)-deoxocassine 的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600777