(4R,5S)-4-amino-5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1613157-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5S)-4-amino-5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-amino-5-(4-methoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 1613157-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: UQYDKVMLOMQJKC-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-amino-5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.102 g的产率得到tert-butyl ((2S,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代链烯酸酯的催化不对称氨基内酯化：具有全碳四元立体中心的氨基内酯的有效构建。

  摘要：

  通过使用PhINNs作为腈源的原位叠氮化，开发了烯属酸叔丁酯的手性BOX-Cu（OTf）2催化对映选择性氨基内酯化反应。它仅提供反式γ-和δ-氨基内酯，包括一个额外的全碳四元立体中心，ee高达98％，收率好至极好。

  DOI：

  10.1039/c4cc01944j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoic acid 在 4-甲氧基苯硫酚 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 magnesium chloride 、 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (4R,5S)-4-amino-5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代链烯酸酯的催化不对称氨基内酯化：具有全碳四元立体中心的氨基内酯的有效构建。

  摘要：

  通过使用PhINNs作为腈源的原位叠氮化，开发了烯属酸叔丁酯的手性BOX-Cu（OTf）2催化对映选择性氨基内酯化反应。它仅提供反式γ-和δ-氨基内酯，包括一个额外的全碳四元立体中心，ee高达98％，收率好至极好。

  DOI：

  10.1039/c4cc01944j