N-methoxy-N-methyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: OJTXVQOTIHLBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2-thiophen-2-ylcyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  TiO2光催化的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。

  摘要：

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过TiO2光催化进行的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。该反应由氧化性单电子转移触发，然后环丙烷立即开环以生成作为唯一反应性中间体的二甲苯基阳离子。这种方法也可以应用于乙烯基环丁烷，从而构建六元环。在初步机理研究的基础上，提出了通过二阶自由基阳离子的逐步机理，并得到密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00544
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩)丙烯酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methoxy-N-methyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  TiO2光催化的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。

  摘要：

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过TiO2光催化进行的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。该反应由氧化性单电子转移触发，然后环丙烷立即开环以生成作为唯一反应性中间体的二甲苯基阳离子。这种方法也可以应用于乙烯基环丁烷，从而构建六元环。在初步机理研究的基础上，提出了通过二阶自由基阳离子的逐步机理，并得到密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00544

文献信息

• 单氟代环丙烷类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103373911B

  公开（公告）日：2016-12-14

  本发明公开了一种单氟代环丙烷类化合物及其制备方法和应用。本发明的单氟代环丙烷类化合物的结构如式I所示，式中，R1、R2、Ra、的定义如说明书中所述。本发明还提供了一种简单有效的制备单氟代环丙烷类化合物的方法，原料毒性低，得到的产物纯度高。本发明方法不仅能制备消旋的化合物，还可制备非消旋的化合物。本发明的单氟代环丙烷类化合物可进一步用于合成其他环丙烷衍生物。
• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes That Contain Fluorinated Tertiary Stereogenic Carbon Centers: A Chiral α-Fluoro Carbanion Strategy
  作者：Xiao Shen、Wei Zhang、Lei Zhang、Tao Luo、Xiaolong Wan、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201202451

  日期：2012.7.9

  Chiral transfer: The fluorinated sulfoximine (see scheme; Ts=p‐toluenesulfonyl) was synthesized and used as the first chiral fluoromethylenation reagent for the synthesis of cyclopropanes that contain fluorinated tertiary stereogenic carbon centers in good yields, good diastereoselectivity, and excellent enantioselectivity.

  手性转移：合成了氟代亚砜亚胺（见方案; Ts =对甲苯磺酰基），并用作第一个手性氟代甲基化试剂，用于合成具有氟化叔立体碳中心的环丙烷，具有高收率，良好的非对映选择性和出色的对映选择性。