1-Phenyl-3-iodo-2-propenone | 108161-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-iodo-2-propenone
• 英文别名: cis-2-Iodovinyl phenyl ketone；(Z)-3-iodo-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 108161-49-5
• 化学式: C₉H₇IO
• 分子量: 258.058
• InChiKey: KTBPICPWOJCASE-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-iodo-2-propenone 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(E)-3-iodo-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A novel regio- and stereospecific hydrohalogenation reaction of 2-propynoic acid and its derivatives

  摘要：

  2-Propynoic acid and its derivatives are hydrohalogenated regio- and stereospecifically by reaction with lithium halides in acetic acid, or preferably with 1 equiv of acetic acid in refluxing CH3CN, to afford the thermodynamically unfavorable (Z)-3-halopropenoic acids and their derivatives as sole products. A rationale for the regio- and stereospecificity is briefly discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00028a055
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙炔-1-酮 在 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-Phenyl-3-iodo-2-propenone
  参考文献：
  名称：

  β-卤代酮酮：由炔酮合成

  摘要：

  末端炔基酮与NaI或LiBr的反应几乎只在三氟乙酸中生成E-β-碘或E-β-溴乙烯基酮，而Z-β-碘或Z-β-溴乙烯基酮是乙酸的主要产物酸。三甲基甲硅烷基碘化物和溴化物在-78°C下与炔酮平稳反应，生成TMS-烯丙酸酯，它们分别容易地转化为β-碘和β-溴乙烯基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85059-5

文献信息

• Fujisawa, Tamotsu; Tanaka, Akihito; Ukaji, Yutaka, Chemistry Letters, 1989, p. 1255 - 1256
  作者：Fujisawa, Tamotsu、Tanaka, Akihito、Ukaji, Yutaka

  DOI：——

  日期：——
• FUJISAWA, TAMOTSU;TANAKA, AKIHIKO;UKAJI, YUTAKA, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1255-1256
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、TANAKA, AKIHIKO、UKAJI, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• TANIGUCHI MIKIO; KOBAYASHI SHOZO; NAKAGAWA MASAKO; HINO TOHRU; KISHI YOSH+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4763-4766
  作者：TANIGUCHI MIKIO、 KOBAYASHI SHOZO、 NAKAGAWA MASAKO、 HINO TOHRU、 KISHI YOSH+

  DOI：——

  日期：——