(R)-3-((3aR,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-yl)-3-trimethylsilanyloxy-propionitrile | 724766-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (R)-3-((3aR,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-yl)-3-trimethylsilanyloxy-propionitrile
• CAS: 724766-04-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆Si
• 分子量: 371.506
• InChiKey: XEGBUKFMCLKCQP-MAKQCAJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  79.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((3aR,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-yl)-3-trimethylsilanyloxy-propionitrile 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-β-D-manno-oct-4-ulo-4,8-pyranosonamide
  参考文献：
  名称：

  4-Octulose Derivatives; Part 8:¹Highly Stereocontrolled Synthesis of 2-Deoxy-4-octulosononitriles by Reformatsky-Type Reaction

  摘要：

  2-Deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-β-d-manno-ct-4-ulo-4,8-pyranosonitrile (3) 和 2-Deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-l-gulo-ct-4-ulo-4,7-furanosonitrile (5) 是由 2,3.4,5-di-O-isopropylidene-β-d-arabino-hexos-2-ulopyranose (1) 和 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-d-manno-ct-4-ulo-4,8-pyranosonitrile (2) 通过高度立体可控的铟介导的 Reformatsky 型反应制备的：2,3:4,6-di-O-isopropidylene-α-l-xylo-hexos-2-ulofuranose (2) 与溴乙腈的 Reformatsky 型反应制备了 2,3:4,5-di-O-异亚丙基-δ-d-阿拉伯-己糖-2-吡喃糖 (1)和 2,3:4,6-di-O-异亚丙基-δ-l-氧基-己糖-2-呋喃糖 (2)。通过化学相关性确定了 3 和 5 中 C(3) 的构型。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822328
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,3:4,5-bis-O-(isopropylidene)-D-fructopyranose aldehyde 、 溴乙腈 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以58%的产率得到(R)-3-((3aR,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-yl)-3-trimethylsilanyloxy-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  4-Octulose Derivatives; Part 8:¹Highly Stereocontrolled Synthesis of 2-Deoxy-4-octulosononitriles by Reformatsky-Type Reaction

  摘要：

  2-Deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-β-d-manno-ct-4-ulo-4,8-pyranosonitrile (3) 和 2-Deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-l-gulo-ct-4-ulo-4,7-furanosonitrile (5) 是由 2,3.4,5-di-O-isopropylidene-β-d-arabino-hexos-2-ulopyranose (1) 和 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-d-manno-ct-4-ulo-4,8-pyranosonitrile (2) 通过高度立体可控的铟介导的 Reformatsky 型反应制备的：2,3:4,6-di-O-isopropidylene-α-l-xylo-hexos-2-ulofuranose (2) 与溴乙腈的 Reformatsky 型反应制备了 2,3:4,5-di-O-异亚丙基-δ-d-阿拉伯-己糖-2-吡喃糖 (1)和 2,3:4,6-di-O-异亚丙基-δ-l-氧基-己糖-2-呋喃糖 (2)。通过化学相关性确定了 3 和 5 中 C(3) 的构型。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822328