spiro-2,2-(1,3-dioxolane)-1,3-propanedithiol | 144681-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: spiro-2,2-(1,3-dioxolane)-1,3-propanedithiol
• 英文别名: (1,3-dioxolane-2,2-diyl)dimethanethiol；[2-(sulfanylmethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methanethiol
• CAS: 144681-18-5
• 化学式: C₅H₁₀O₂S₂
• 分子量: 166.265
• InChiKey: KXPYCMLUDOMFSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-ethylhexyl)terephthalaldehyde 、 spiro-2,2-(1,3-dioxolane)-1,3-propanedithiol 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到8,8′-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-1,4-phenylene)bis(1,4-dioxa-7,9-dithiaspiro[4.5]decane)
  参考文献：
  名称：

  基于寡-螺-硫缩酮的分子棒

  摘要：

  我们报告了以前建立的寡螺酮（OSK）杆的概念的扩展，方法是用硫酮缩酮代替部分或全部缩酮部分，从而形成寡螺硫缩酮（OSTK）杆。以这种方式，避免了由于缩酮的可逆形成而引起的一些关键问题。此外，棒的抗水解稳定性大大提高。为了成功地实现这一概念，我们首先开发了许多新的寡硫醇结构单元，分别改善了已知的寡硫醇的合成可及性。硫缩醛的另一个优点是对苯二甲醛（TAA）套筒（在缩醛的情况下太柔韧）可以用于OSTK棒中。成功制备一些长度为几纳米的OSTK棒证明了OSTK方法的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02670
• 作为产物：
  描述：

  2,2-双(溴甲基)-1,3-二氧戊环 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium sulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 spiro-2,2-(1,3-dioxolane)-1,3-propanedithiol
  参考文献：
  名称：

  基于寡-螺-硫缩酮的分子棒

  摘要：

  我们报告了以前建立的寡螺酮（OSK）杆的概念的扩展，方法是用硫酮缩酮代替部分或全部缩酮部分，从而形成寡螺硫缩酮（OSTK）杆。以这种方式，避免了由于缩酮的可逆形成而引起的一些关键问题。此外，棒的抗水解稳定性大大提高。为了成功地实现这一概念，我们首先开发了许多新的寡硫醇结构单元，分别改善了已知的寡硫醇的合成可及性。硫缩醛的另一个优点是对苯二甲醛（TAA）套筒（在缩醛的情况下太柔韧）可以用于OSTK棒中。成功制备一些长度为几纳米的OSTK棒证明了OSTK方法的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02670

文献信息

• Synthesis of mesocyclic and macrocyclic thiacrown ethers containing -SCH2SCH2S- units using thio(bischloromethane)
  作者：Jilles J.H. Edema、Jan Buter、H. Thijs Stock、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80477-4

  日期：1992.1

  Lewis acid like zinc bromide or aluminum chloride and results in the formation of pure thiobis (chloromethane) (2). This reagent has been successfully employed in the straightforward synthesis of a novel series of thiacrown ethers possessing methylene bridges between the heteroatoms. These molecules have chemical and physical properties that differ considerably in their solubilities from those of their

  亚硫酰氯对1,3,5-三苯硫醚1的氧化裂解通过催化量的路易斯酸（如溴化锌或氯化铝）促进，并形成纯的硫代双（氯甲烷）（2）。该试剂已成功地用于直接合成在杂原子之间具有亚甲基桥的一系列新的硫杂冠醚中。这些分子的化学和物理性质与它们的烯属或丙炔类对应物的溶解度有很大不同。