(E)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidenemethyl phenyl sulfone | 951678-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidenemethyl phenyl sulfone
• 英文别名: (E)-1-((phenylsulfonyl)methylene)-2,3-dihydro-1H-indene；(3E)-3-(benzenesulfonylmethylidene)-1,2-dihydroindene
• CAS: 951678-62-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: ZXRXGLQPSSIWCG-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidenemethyl phenyl sulfone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称氢化反应高效对映选择性合成手性砜

  摘要：

  已开发出一种高效且对映选择性的 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 络合物催化氢化一系列不饱和砜。在温和条件下使用 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 催化剂，不仅首次实现了 3,3-二芳基和环外 α,β-不饱和砜的不对称氢化，ee 高达 99.9%，而且 3 -烷基-3-芳基和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物成功氢化成相应的手性砜，具有优异的对映选择性（高达99.4% ee），而不受底物的空间位阻、电子性质和几何形状的影响. 此外，该反应提供了将 (S)-(+)- ar-turmerone 作为香料的途径，这是一种重要的药物合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12657
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidenemethyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称氢化反应高效对映选择性合成手性砜

  摘要：

  已开发出一种高效且对映选择性的 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 络合物催化氢化一系列不饱和砜。在温和条件下使用 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 催化剂，不仅首次实现了 3,3-二芳基和环外 α,β-不饱和砜的不对称氢化，ee 高达 99.9%，而且 3 -烷基-3-芳基和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物成功氢化成相应的手性砜，具有优异的对映选择性（高达99.4% ee），而不受底物的空间位阻、电子性质和几何形状的影响. 此外，该反应提供了将 (S)-(+)- ar-turmerone 作为香料的途径，这是一种重要的药物合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12657

文献信息

• Catalytic Enantioselective Reduction of β,β-Disubstituted Vinyl Phenyl Sulfones by Using Bisphosphine Monoxide Ligands
  作者：Jean-Nicolas Desrosiers、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.200701367

  日期：2007.8.3