[(3aR,7aR)-7a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3a,5,5-trimethyl-4-methylene-hexahydro-benzofuran-(2E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester | 603129-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,7aR)-7a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3a,5,5-trimethyl-4-methylene-hexahydro-benzofuran-(2E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 603129-14-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: VZHZSKAGADYSDA-SENZLTECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,7aR)-7a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3a,5,5-trimethyl-4-methylene-hexahydro-benzofuran-(2E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (R)-3a,5,5-Trimethyl-4-methylene-2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体第一个全合成的（+）-顺，反，顺-3-羟基-1,8,12,12-四甲基-4-氧杂三环[6.4.0.0 2,6 ]十二碳九烯基千里光酸酯，光学对映体羽扇豆thalpsia villosa分离出的天然thapsane

  摘要：

  的对映体特异性10-羟基-10,11- epoxythapsan -5-基senecioate（+）的第一全合成- 1F，分离自天然thapsane的对映异构体Thapsia麦变种轻微，已经从（起始完成- [R ）-香芹酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02733-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohexyl]acetaldehyde 在 dirhodium tetraacetate 、 tin(ll) chloride 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(3aR,7aR)-7a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3a,5,5-trimethyl-4-methylene-hexahydro-benzofuran-(2E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体第一个全合成的（+）-顺，反，顺-3-羟基-1,8,12,12-四甲基-4-氧杂三环[6.4.0.0 2,6 ]十二碳九烯基千里光酸酯，光学对映体羽扇豆thalpsia villosa分离出的天然thapsane

  摘要：

  的对映体特异性10-羟基-10,11- epoxythapsan -5-基senecioate（+）的第一全合成- 1F，分离自天然thapsane的对映异构体Thapsia麦变种轻微，已经从（起始完成- [R ）-香芹酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02733-8