(E,E)-6-bromohepta-3,5-dien-2-one | 624739-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,E)-6-bromohepta-3,5-dien-2-one
• CAS: 624739-77-1
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: ZGEYXSRFCCWEOB-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-6-bromohepta-3,5-dien-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex manganese(IV) oxide 、 三苯胂 、 甲基二氯化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 rac-[1(R),3a(S),5a(S),8a(S),8b(S)]-4-methyl-3-(2-oxo-propyl)-3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-as-indacene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward FR182877. Remarkable Solvent Effect in the Vinylogous Morita−Baylis−Hillman Cyclization

  摘要：

  The intramolecular vinylogous Morita-Baylis-Hillman reaction was explored to access the central cyclopentane ring of FR182877. The reaction manifold and product distribution is strikingly solvent and substrate dependent.

  DOI：

  10.1021/ol0357550
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-bromo-2-buten-1-ol 、 1-三苯基膦-2-丙酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到(E,E)-6-bromohepta-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward FR182877. Remarkable Solvent Effect in the Vinylogous Morita−Baylis−Hillman Cyclization

  摘要：

  The intramolecular vinylogous Morita-Baylis-Hillman reaction was explored to access the central cyclopentane ring of FR182877. The reaction manifold and product distribution is strikingly solvent and substrate dependent.

  DOI：

  10.1021/ol0357550