(2R)-(3S)-(4R)-2-C-hydroxymethylxylono-1,4-lactone | 91548-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-(3S)-(4R)-2-C-hydroxymethylxylono-1,4-lactone
• 英文别名: 2-C-Hydroxymethyl-D-xylonsaeure-lacton；2-hydroxymethyl-D-xylonic acid-4-lactone；2-Hydroxymethyl-D-xylonsaeure-4-lacton；(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 91548-37-7
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: UMDSCNCVWTYIME-ALEPSDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.01
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(3S)-(4R)-2-C-hydroxymethylxylono-1,4-lactone 在 sodium amalgam 、 水 作用下， 生成 2-C-(hydroxymethyl)-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  一些新的支链碳水化合物的制备从 D-α-果庚内酯

  摘要：

  D-α-果庚糖内酯（I）用等摩尔量的高碘酸氧化得到甲醛和己糖醛酸内酯（II），后者水解为结晶 4-C-羟甲基-L-木糖醛酸（III），（68%屈服）。III的氢化得到醛糖酸，其作为结晶2-C-羟甲基-L-木糖酸内酯(V)被分离。用钠汞齐还原 V 得到 2-C-羟甲基-D-木糖 (VI)，纯化后结晶为 2,5-二氯苯腙。VI的氢化得到1，1-二(C-羟甲基)-D-苏糖醇(VII)，将其纯化为结晶六乙酸酯。III 用甲醇氯化氢处理得到玻璃状物质，将其用硼氢化钠还原并用盐酸水解得到 4,4-二(C-羟甲基)-D-苏糖 (IX)，其被分离并表征为结晶 2,5-二氯苯腙。III 被溴或硝酸氧化得到 2-C-羟甲基-D-木糖二酸 (IV)，其表征为晶体...

  DOI：

  10.1139/v54-053
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(3S)-(4R)-4,5-O-dibenzyl-2-C-hydroxymethylxylonic acid t-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-(3S)-(4R)-2-C-hydroxymethylxylono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  电子贫乏的烯丙基醇和醚的催化渗透作用。：分支链糖的合成方法

  摘要：

  研究了贫电子烯丙基醚和醇的催化渗透作用。在γ-烷氧基E-烯酸酯的情况下，发现反应选择性在2：1至8：1的范围内，有利于阿拉伯糖（2,3-syn-3,4-anti）产物，无论双键取代如何。发现Z异构体的选择性较低（如果有的话）。相反，2-甲亚甲基-3-羟基酯几乎完全被2,3-syn选择性地进行了甲磺酰化反应。讨论了影响反应的立体化学结果的因素

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85840-3

文献信息

• BERNARDI, A.;BERETTA, M. G.;COLOMBO, L.;GENNARI, C.;POLI, G.;SCOLASTICO, +, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 23, 4442-4447
  作者：BERNARDI, A.、BERETTA, M. G.、COLOMBO, L.、GENNARI, C.、POLI, G.、SCOLASTICO, +

  DOI：——

  日期：——